Acetic acid (3S,8R,9S,10R,13S,14S,17S)-17-acetoxy-6-[(Z)-hydroxyimino]-10,13-dimethyl-2,3,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester | 215596-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: Acetic acid (3S,8R,9S,10R,13S,14S,17S)-17-acetoxy-6-[(Z)-hydroxyimino]-10,13-dimethyl-2,3,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester
• CAS: 215596-05-7
• 化学式: C₂₃H₃₃NO₅
• 分子量: 403.519
• InChiKey: KHRDZKCXVITDEA-DAJKALDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.25
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  85.19
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (3S,8R,9S,10R,13S,14S,17S)-17-acetoxy-6-[(Z)-hydroxyimino]-10,13-dimethyl-2,3,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester 在 碘 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 Acetic acid (3S,3aS,5aS,5bR,8S,11aR,11bS)-8-hydroxy-3a,5b-dimethyl-2,3,3a,4,5,5b,6,7,8,11,11a,11b-dodecahydro-1H,5aH-9-oxa-10-aza-cyclopenta[j]acephenanthrylen-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  新的甾体异恶唑的合成：雌激素合酶的抑制剂。

  摘要：

  已通过两个独立的反应方案，分别使用3 beta，17 beta-diacetoxyandrost-5-ene（1）和3 beta，17 beta-diacetoxyandrost-4-en-6-one（1）制备了一类新型的甾体A / B环异恶唑。 4）作为合成前体。通过两种方案中所述的合成方法，制备了这些合成中的关键常用中间体3 beta，17 beta-diacetoxyandrost-4-eno [6,5,4-c，d]异恶唑（3）。对3的进一步化学修饰得到3 beta，17 beta-dihydroxyandrost-4-eno [6,5,4-c，d]异恶唑（6）和androst-3,17-dione-4-eno [6,5,4 -c，d]异恶唑（7）和17个β-羟基雄烷-3-一-4-eno [6,5,4-c，d]异恶唑（9）。进行人类胎盘雌激素合成酶（芳香化酶）生物测定，得出以下IC50值，其酶活性降低了50％：6，120

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)00097-2
• 作为产物：
  描述：

  3β,17β-diacetoxy-androst-4-en-6-one 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以1.0 g的产率得到Acetic acid (3S,8R,9S,10R,13S,14S,17S)-17-acetoxy-6-[(Z)-hydroxyimino]-10,13-dimethyl-2,3,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  新的甾体异恶唑的合成：雌激素合酶的抑制剂。

  摘要：

  已通过两个独立的反应方案，分别使用3 beta，17 beta-diacetoxyandrost-5-ene（1）和3 beta，17 beta-diacetoxyandrost-4-en-6-one（1）制备了一类新型的甾体A / B环异恶唑。 4）作为合成前体。通过两种方案中所述的合成方法，制备了这些合成中的关键常用中间体3 beta，17 beta-diacetoxyandrost-4-eno [6,5,4-c，d]异恶唑（3）。对3的进一步化学修饰得到3 beta，17 beta-dihydroxyandrost-4-eno [6,5,4-c，d]异恶唑（6）和androst-3,17-dione-4-eno [6,5,4 -c，d]异恶唑（7）和17个β-羟基雄烷-3-一-4-eno [6,5,4-c，d]异恶唑（9）。进行人类胎盘雌激素合成酶（芳香化酶）生物测定，得出以下IC50值，其酶活性降低了50％：6，120

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)00097-2