2-phenyl-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-2-carbonitrile | 187844-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: 2-phenyl-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-2-carbonitrile
• 英文别名: 3-phenyl-2H-1,4-benzodioxine-3-carbonitrile
• CAS: 187844-34-4
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₂
• 分子量: 237.258
• InChiKey: MJLLSJFVBVBPOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-2-carbonitrile 在 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-hydroxymethyl-2-phenyl-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin
  参考文献：
  名称：

  Convenient synthesis of 2,2-disubstituted-2,3-dihydro-1,4-benzodioxins from 2-substituted-2-hydroxy-2,3-dihydro-1,4-benzodioxins

  摘要：

  Convenient syntheses of relatively rare 2,2-disubstituted-2,3-dihydro-1,4-benzodioxins from 2-substituted-2-hydroxy 2,3-dihydro-1,4-benzodioxins, as key synthetic intermediates, are reported. These new synthetic approaches require Lewis acid BF3-Et(2)O mediated nucleophilic substitution reaction or cyclization of suitable hydroxyphenols. (C) 1997, Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(96)01140-4
• 作为产物：
  描述：

  3-phenyl-2H-1,4-benzodioxine-3-carboxamide 在 phosphorus pentoxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-phenyl-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  .alpha.-Adrenoreceptor reagents. 3. Synthesis of some 2-substituted 1,4-benzodioxans as selective presynaptic .alpha.2-adrenoreceptor antagonists

  摘要：

  The synthesis and pharmacological activity of a series of 2-substituted derivatives of the selective alpha 2-adrenoreceptor antagonist idazoxan (RX 781094) is described. Substitution in this position by alkyl, alkenyl, cycloalkenyl, and alkoxy groups in many cases gives compounds whose potencies and selectivities are significantly greater than those of the parent compound.

  DOI：

  10.1021/jm00146a013