N-(4-fluoro-2-prop-2-enylphenyl)-2-methylidenehex-5-enamide | 1147524-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-fluoro-2-prop-2-enylphenyl)-2-methylidenehex-5-enamide
• CAS: 1147524-30-8
• 化学式: C₁₆H₁₈FNO
• 分子量: 259.323
• InChiKey: NKHOBTBMYLPMHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-fluoro-2-prop-2-enylphenyl)-2-methylidenehex-5-enamide 在 异喹啉 、 氧气 、 palladium diacetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 20.0~70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  钯催化的高非对映选择性氧化级联环化反应

  摘要：

  已发现异喹啉和喹啉是钯催化的氧化级联环化反应的新型配体。借助我们的新型催化剂体系（Pd（OAc）2 /异喹啉或喹啉），不饱和酸酐在氧气气氛（1个大气压）下环化，从而以高收率提供结构多样的二氢吲哚衍生物。一步形成一个C-N键和两个C-C键，非对映选择性极好（dr> 24：1）。

  DOI：

  10.1021/ol900355h
• 作为产物：
  描述：

  2-methylenehex-5-enoyl chloride 、 2-烯丙基-4-氟苯胺 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以93%的产率得到N-(4-fluoro-2-prop-2-enylphenyl)-2-methylidenehex-5-enamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化的高非对映选择性氧化级联环化反应

  摘要：

  已发现异喹啉和喹啉是钯催化的氧化级联环化反应的新型配体。借助我们的新型催化剂体系（Pd（OAc）2 /异喹啉或喹啉），不饱和酸酐在氧气气氛（1个大气压）下环化，从而以高收率提供结构多样的二氢吲哚衍生物。一步形成一个C-N键和两个C-C键，非对映选择性极好（dr> 24：1）。

  DOI：

  10.1021/ol900355h

文献信息

• Palladium-Catalyzed Highly Diastereoselective Oxidative Cascade Cyclization Reactions
  作者：Kai-Tai Yip、Nian-Yong Zhu、Dan Yang

  DOI：10.1021/ol900355h

  日期：2009.5.7

  Isoquinoline and quinoline have been discovered as novel ligands for palladium-catalyzed oxidative cascade cyclization reactions. With our new catalyst systems (Pd(OAc)2/isoquinoline or quinoline), unsaturated anilides cyclize under an oxygen atmosphere (1 atm) to furnish structurally versatile indoline derivatives in good yields. One C−N bond and two C−C bonds are formed in a single step with excellent

  已发现异喹啉和喹啉是钯催化的氧化级联环化反应的新型配体。借助我们的新型催化剂体系（Pd（OAc）2 /异喹啉或喹啉），不饱和酸酐在氧气气氛（1个大气压）下环化，从而以高收率提供结构多样的二氢吲哚衍生物。一步形成一个C-N键和两个C-C键，非对映选择性极好（dr> 24：1）。