(+/-)-N-[1-(3-fluorophenyl)-2-propynyl]acetamide | 226698-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-N-[1-(3-fluorophenyl)-2-propynyl]acetamide
• 英文别名: N-[1-(3-fluorophenyl)prop-2-ynyl]acetamide
• CAS: 226698-92-6
• 化学式: C₁₁H₁₀FNO
• 分子量: 191.205
• InChiKey: OXWQCFYVLZSAJH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  337.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.148±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-N-[1-(3-fluorophenyl)-2-propynyl]acetamide 在 盐酸 、 Candida antarctica lipase 、 三乙胺 作用下， 生成 N-[(1S)-1-(3-fluorophenyl)prop-2-ynyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  Microwave-assisted ethylene–alkyne cross-metathesis: synthesis of chiral 2-(N-1-acetyl-1-arylmethyl)-1,3-butadienes

  摘要：

  Chiral 1-arylpropargyl amides, which are resistant to undergoing ethylene-alkyne cross-metathesis at atmospheric pressure, were reacted under microwave irradiation to afford enantiomerically enriched 2-(N-1-acetyl-1-arylmethyl)-1,3-butadienes within a few minutes. Enantiomerically enriched amides underwent ethylene-alkyne cross-metathesis with retention of configuration at the propargylic/allylic position. A series of chiral 2-(N-1-acetyl-1-arylmethyl)-1,3-butadienes were synthesised with ee >= 95%; these latter compounds could be used as building blocks for the synthesis of new antifungal and antiaromatase agents. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.08.002
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-fluorophenyl)prop-2-yn-1-ol 、 乙腈 在 硫酸 、 sodium sulfate 作用下， 生成 (+/-)-N-[1-(3-fluorophenyl)-2-propynyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  一锅串联Enyne交叉易位-环化反应由炔丙基胺合成1,2,3-取代的吡咯

  摘要：

  炔丙基胺与乙基乙烯基醚的烯炔交叉易位能够一锅合成取代的吡咯。在微波辐射下，以高收率合成了一系列带有烷基，芳基和杂芳基取代基的取代吡咯。该反应是快速的并且程序上简单的，并且也代表了容易合成的具有挑战性的1,2,3-取代的吡咯的入口。通过将吡咯转化为3-甲基吡咯啉以及由复分解反应引起的3-甲基取代基的衍生化，进一步证实了该方法学的价值。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00222

文献信息

• Enantioselective synthesis of 1-aryl-2-propenylamines: a new approach to a stereoselective synthesis of the Taxol® side chain
  作者：Daniele Castagnolo、Silvia Armaroli、Federico Corelli、Maurizio Botta

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.01.035

  日期：2004.3

  lipase-catalysed resolution of the corresponding racemates. (R)-1-Phenyl-2-propenylamine was further synthesised into (2R,3S)-3-benzoylamino-2-hydroxy-3-phenylpropanoic acid methyl ester, the side chain of Taxol®.

  通过脂肪酶催化的相应外消旋体的拆分，制备了各种高对映体纯度的取代的1-芳基-2-丙烯基胺。（- [R）-1-苯基-2-丙烯基胺进一步合成为（2 - [R，3小号）-3-苯甲酰氨基-2-羟基-3-苯基丙酸甲基酯，紫杉醇的侧链®。
• Resolution of (±)-1-Aryl-2-propynylamines via Acyltransfer Catalyzed by <i>Candida antarctica</i> Lipase
  作者：Flavia Messina、Maurizio Botta、Federico Corelli、Manfred P. Schneider、Fabio Fazio

  DOI：10.1021/jo982513i

  日期：1999.5.1