Benzyl-[4-chloro-2-((R)-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinolin-1-yl)-phenyl]-methyl-amine | 271251-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: Benzyl-[4-chloro-2-((R)-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinolin-1-yl)-phenyl]-methyl-amine
• CAS: 271251-62-8
• 化学式: C₂₄H₂₅ClN₂
• 分子量: 376.929
• InChiKey: PNDNXLICWVRRFE-XMMPIXPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.55
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  6.48
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzyl-[4-chloro-2-((R)-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinolin-1-yl)-phenyl]-methyl-amine 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以0.60 g的产率得到1-[5-chloro-2-(methylamino)phenyl]-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  手性苯胺的对映选择性烯醇酸酯质子化：范围、结构要求和机械意义

  摘要：

  源自某些 β,γ 不饱和酸的 N,N-二异丙基酰胺（表 1，条目 1-4、7 和 10-13）的质子化已证明具有高对映选择性。根据双键几何结构和 γ-碳的取代度，在脂肪族底物 12、14b、14d 和 18 的情况下，γ-质子化可能是一种竞争反应。证据与涉及的机制最一致质子从 1a 转移到由烯醇化物 4a 和锂化酰胺 5 组成的混合聚集体，但不排除质子从 1a 直接转移到烯醇化物。

  DOI：

  10.1021/ja994437m
• 作为产物：
  描述：

  (-)-1-<5-chloro-2-(methylamino)phenyl>-1,2,3,4-tetrahydroquinoline 在 正丁基锂 、 sodium cyanoborohydride 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 Benzyl-[4-chloro-2-((R)-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinolin-1-yl)-phenyl]-methyl-amine
  参考文献：
  名称：

  手性苯胺的对映选择性烯醇酸酯质子化：范围、结构要求和机械意义

  摘要：

  源自某些 β,γ 不饱和酸的 N,N-二异丙基酰胺（表 1，条目 1-4、7 和 10-13）的质子化已证明具有高对映选择性。根据双键几何结构和 γ-碳的取代度，在脂肪族底物 12、14b、14d 和 18 的情况下，γ-质子化可能是一种竞争反应。证据与涉及的机制最一致质子从 1a 转移到由烯醇化物 4a 和锂化酰胺 5 组成的混合聚集体，但不排除质子从 1a 直接转移到烯醇化物。

  DOI：

  10.1021/ja994437m