N-[2'-(3''-methoxyphenylethyl)]-4-formyloxyazetidin-2-one | 1165952-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: N-[2'-(3''-methoxyphenylethyl)]-4-formyloxyazetidin-2-one
• 英文别名: [1-[2-(3-Methoxyphenyl)ethyl]-4-oxoazetidin-2-yl] formate；[1-[2-(3-methoxyphenyl)ethyl]-4-oxoazetidin-2-yl] formate
• CAS: 1165952-74-8
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₄
• 分子量: 249.266
• InChiKey: RFFBQRWDUAPFCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2'-(3''-methoxyphenylethyl)]-4-formyloxyazetidin-2-one 在 四氯化锡 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以83%的产率得到7-methoxy-4,5-dihydro-1H-azeto[2,1-a]isoquinolin-2(9bH)-one
  参考文献：
  名称：

  使用四元酰基酰亚胺阳离子通过亲核芳烃的烷基化进入4-芳基氮杂环丁酮

  摘要：

  在路易斯酸存在下衍生自4-酰氧基-氮杂环丁烷酮的酰基酰亚胺阳离子可用于在分子间和分子内过程中将亲核芳烃烷基化。前一种反应是用对-二甲氧基苯以中等收率成功进行的，而后一种反应可以用多种亲核芳烃以高收率进行。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.03.048
• 作为产物：
  描述：

  1-(3'-methoxyphenethyl)-4-vinyloxyazetidin-2-one 在 臭氧 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以57%的产率得到N-[2'-(3''-methoxyphenylethyl)]-4-formyloxyazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用四元酰基酰亚胺阳离子通过亲核芳烃的烷基化进入4-芳基氮杂环丁酮

  摘要：

  在路易斯酸存在下衍生自4-酰氧基-氮杂环丁烷酮的酰基酰亚胺阳离子可用于在分子间和分子内过程中将亲核芳烃烷基化。前一种反应是用对-二甲氧基苯以中等收率成功进行的，而后一种反应可以用多种亲核芳烃以高收率进行。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.03.048

文献信息

• An entry to 4-aryl-azetidinones via alkylation of nucleophilic arenes using four-membered acyliminium cations
  作者：Bartosz Zambroń、Marek Masnyk、Bartłomiej Furman、Marek Chmielewski

  DOI：10.1016/j.tet.2009.03.048

  日期：2009.5

  4-acyloxy-azetidinones in the presence of Lewis acids can be used to alkylate nucleophilic arenes in both the inter- and intramolecular processes. The former reactions were successfully carried out with p-dimethoxy-benzene in moderate yield, whereas the latter reactions can be done with a variety of nucleophilic arenes in a good yield.

  在路易斯酸存在下衍生自4-酰氧基-氮杂环丁烷酮的酰基酰亚胺阳离子可用于在分子间和分子内过程中将亲核芳烃烷基化。前一种反应是用对-二甲氧基苯以中等收率成功进行的，而后一种反应可以用多种亲核芳烃以高收率进行。