(E)-2-(4-((1-phenylprop-2-yn-1-yl)oxy)but-2-en-1-yl)isoindoline-1,3-dione | 1557294-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-(4-((1-phenylprop-2-yn-1-yl)oxy)but-2-en-1-yl)isoindoline-1,3-dione
• CAS: 1557294-64-0
• 化学式: C₂₁H₁₇NO₃
• 分子量: 331.371
• InChiKey: VJPRMGMDRWLBBK-CMDGGOBGSA-N

物化性质

• 沸点：
  488.9±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.236±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.23
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(4-((1-phenylprop-2-yn-1-yl)oxy)but-2-en-1-yl)isoindoline-1,3-dione 、 苯丙炔酸乙酯 在 palladium diacetate 、 三(2,6-二甲氧基苯基)磷 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以68%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过原子经济的Pd（II）催化的氢炔基化，异构化和Diels-Alder环加成序列，高度立体选择性地生成复杂的氧双环支架

  摘要：

  据报道，一种原子经济串联的Pd（II）催化的加氢炔基化反应，炔烃-丙二烯异构化反应和Diels-Alder环加成反应。该反应采用容易获得的起始底物，以高度有序的方式进行，具有很高的区域选择性和立体选择性，并具有广泛的功能和结构基序，因此提供了一种诱人的策略，可利用易于获得的起始原料来产生新的分子复杂性和多样性。进行了具有密度泛函理论计算的机理研究，以合理化所观察到的立体选择性。

  DOI：

  10.1021/ol500101b
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-1-苯基-2-丙炔-1-醇 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 (E)-2-(4-((1-phenylprop-2-yn-1-yl)oxy)but-2-en-1-yl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  通过原子经济的Pd（II）催化的氢炔基化，异构化和Diels-Alder环加成序列，高度立体选择性地生成复杂的氧双环支架

  摘要：

  据报道，一种原子经济串联的Pd（II）催化的加氢炔基化反应，炔烃-丙二烯异构化反应和Diels-Alder环加成反应。该反应采用容易获得的起始底物，以高度有序的方式进行，具有很高的区域选择性和立体选择性，并具有广泛的功能和结构基序，因此提供了一种诱人的策略，可利用易于获得的起始原料来产生新的分子复杂性和多样性。进行了具有密度泛函理论计算的机理研究，以合理化所观察到的立体选择性。

  DOI：

  10.1021/ol500101b