(1R,5S,6R)-5,6-Bis-benzyloxymethyl-cyclohex-3-enol | 130156-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,5S,6R)-5,6-Bis-benzyloxymethyl-cyclohex-3-enol
• 英文别名: (1R,5S,6R)-5,6-bis(phenylmethoxymethyl)cyclohex-3-en-1-ol
• CAS: 130156-84-2
• 化学式: C₂₂H₂₆O₃
• 分子量: 338.447
• InChiKey: OLTOJUXMMODRLB-BHIFYINESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  exo-cis-2,3-bis(benzyloxymethyl)-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 16.0h， 以80%的产率得到(1R,5S,6R)-5,6-Bis-benzyloxymethyl-cyclohex-3-enol
  参考文献：
  名称：

  通过氧杂双环化合物的区域选择性还原开环合成环己烯醇和环庚烯醇

  摘要：

  已经实现了氧杂双环化合物的还原开环。虽然 RMgBr/MgBr2 在少数有限的底物中起作用，但二异丁基氢化铝与氧杂双环 [3.2.1]- 和 -[2.2.1] 烯烃反应以良好的收率提供环庚烯醇和环己烯醇，在某些情况下具有良好的区域选择性。对于某些底物，观察到烯烃的进一步还原，这使我们研究了已知会加速加氢铝化反应的过渡金属，例如镍。与 Ni(COD)2（COD = 环辛二烯）的反应给出了最佳的反应性 - 选择性曲线，并且在烯烃过度还原最小的情况下获得了显着更高的产率。膦配体显示出显着提高桥头取代的氧杂双环化合物开环的区域选择性。最好的配体是1，4-双（二苯基膦基）丁烷的选择性高达 380:1。一系列的氘淬灭实验表明，氢氧化铝的选择性根据...

  DOI：

  10.1021/ja964361j

文献信息

• Scope of the nickel catalyzed asymmetric reductive ring opening reaction. Synthesis of enantiomerically enriched cyclohexenols
  作者：Mark Lautens、Tomislav Rovis

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10211-3

  日期：1998.2

  Subjecting a variety of oxabicyclo[2.2.1]heptenes to diisobutylaluminum hydride (DIBAL-H) in the presence of a catalytic amount of Ni(COD)2 and (R)-BINAP results in a highly enantioselective ring opening to generate cyclohexenols with ee's typically greater than 90%. The scope of this reaction has been delineated and alternative nickel catalysts have been examined which are less sensitive than Ni(COD)2

  在催化量的Ni（COD）2和（R）-BINAP存在下，使各种氧杂双环[2.2.1]庚烯经历二异丁基氢化铝（DIBAL-H）导致高度对映选择性的开环，与ee's生成环己烯醇通常大于90％。已经确定了该反应的范围，并且已经研究了比Ni（COD）2敏感度低的替代镍催化剂。
• Preparation of cyclohexenyl derivatives by the ring-opening reactions of oxabicyclo[2.2.1] compounds with cuprates
  作者：Mark Lautens、A. Catherine Smith、Alaa S. Abd-El-Aziz、Alexandre H. Huboux

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)89036-x

  日期：1990.1

  The ring-opening reaction of 7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-enes with cuprates is described. SN2′ attack with retention of configuration is the predominant pathway.

  描述了7-氧杂双环[2.2.1]庚-5-烯与铜酸盐的开环反应。小号Ñ 2'与配置的保留攻击是主要的途径。
• Lautens, Mark; Chiu, Pauline; Colucci, John T., Angewandte Chemie, 1993, vol. 105, # 2, p. 267 - 269
  作者：Lautens, Mark、Chiu, Pauline、Colucci, John T.

  DOI：——

  日期：——
• LAUTENS, MARK;SMITH, A. CATHERINE;ABD-EL-AZIZ, ALAA S.;HUBOUX, ALEXANDRE +, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N3, C. 3253-3256
  作者：LAUTENS, MARK、SMITH, A. CATHERINE、ABD-EL-AZIZ, ALAA S.、HUBOUX, ALEXANDRE +

  DOI：——

  日期：——