(8S)-3-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-3,6,7,8-tetrahydro-5-methylimidazo<4,5-d><1,3>diazepin-8-ol | 86646-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑二氮卓类
• 英文名称: (8S)-3-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-3,6,7,8-tetrahydro-5-methylimidazo<4,5-d><1,3>diazepin-8-ol
• CAS: 86646-94-8
• 化学式: C₁₂H₁₈N₄O₄
• 分子量: 282.299
• InChiKey: ULHKJBQUOHOHTO-AXTSPUMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.79
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  112.13
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Hoffer's chlorosugar 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium methylate 、 四氯化锡 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 5.58h， 生成 (8S)-3-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-3,6,7,8-tetrahydro-5-methylimidazo<4,5-d><1,3>diazepin-8-ol
  参考文献：
  名称：

  腺苷脱氨酶抑制剂。（+/-）-3,6,7,8-四氢-3-[（2-羟基乙氧基）甲基]咪唑[4,5-d] [1,3]二氮杂-8-ol的合成及生物学评价一些喷喷抑素的C-5同源物。

  摘要：

  （8R）-3-（2-deoxy-beta-D-erythro-pentto呋喃呋喃糖基）-3,6,7,8-四氢咪唑并[4,5-d] [1,3] diazepin-8的几种类似物的合成描述了-ol（戊抑素，1a）。用原乙酸三乙酯或原丙酸三乙酯将2-氨基-1-（5-氨基-1H-咪唑-4-基）乙酮二盐酸盐（3）闭环得到C-5甲基和乙基酮基糖苷酸6,7-二氢-5 -甲基咪唑并[4,5-d] [1,3]二氮杂8-8（3b）-和5-乙基-6,7-二氢咪唑并[4,5-d] [1,3]二氮杂8 （3H）-一个（4c）。氯化锡催化4b和4c的过三甲基甲硅烷基衍生物与受保护的糖基卤化物缩合，得到酮核苷3-（2-脱氧-3,5-二-Op-甲苯甲酰基-β-和-α-D-赤型-呋喃呋喃糖基）的端基异构体混合物）-6,7-二氢-5-甲基咪唑并[4,5-d] [1,3]二氮杂pin-8（3H）-one（5b和6b）和3-（

  DOI：

  10.1021/jm00364a022