tert-butyl-[(Z)-7-iodohept-5-enoxy]-dimethylsilane | 260782-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-butyl-[(Z)-7-iodohept-5-enoxy]-dimethylsilane
• CAS: 260782-57-8
• 化学式: C₁₃H₂₇IOSi
• 分子量: 354.347
• InChiKey: NVDBFMIVANVNLG-CLFYSBASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.17
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-[(Z)-7-iodohept-5-enoxy]-dimethylsilane 在 仲丁基锂 、 barium trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (Z)-8-[(1R,8R,9S,12R,14R,15R)-15-ethoxy-12-(phenylmethoxymethyl)-10-oxa-4,13-diazatetracyclo[6.5.2.02,7.09,13]pentadeca-2(7),3,5-trien-14-yl]oct-5-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  New developments in asymmetric Bradsher cycloadditions: use of chiral dienes

  摘要：

  Several serinol derivatives have been prepared and condensed following the Zincke reaction with 2,7-naphthyridine. The resulting naphthyridinium salts were engaged in Bradsher cycloadditions with enol ethers and afforded tetracyclic adducts, potential synthetic precursors of manzamine A alkaloid. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01708-1
• 作为产物：
  描述：

  7-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)hept-2-yn-1-ol 在 Lindlar's catalyst 咪唑 、 氢气 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 喹啉 为溶剂， 生成 tert-butyl-[(Z)-7-iodohept-5-enoxy]-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  New developments in asymmetric Bradsher cycloadditions: use of chiral dienes

  摘要：

  Several serinol derivatives have been prepared and condensed following the Zincke reaction with 2,7-naphthyridine. The resulting naphthyridinium salts were engaged in Bradsher cycloadditions with enol ethers and afforded tetracyclic adducts, potential synthetic precursors of manzamine A alkaloid. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01708-1

文献信息

• A new preparation of BaI2: application to (Z)-enol ether synthesis
  作者：Eric Duval、Grégory Zoltobroda、Yves Langlois

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02086-9

  日期：2000.1

  A new preparation of BaI2 is described. Transmetallation of lithium homoenolates with this reagent improved the yield in several chiral Z-enol ether syntheses. (C) 2000 Elsevier Science. Ltd. All rights reserved.