2'-hydroxy-5-(2-morpholin-4-yl-benzofuran-3-ylidenemethyl)-biphenyl-3-carbaldehyde | 1006591-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2'-hydroxy-5-(2-morpholin-4-yl-benzofuran-3-ylidenemethyl)-biphenyl-3-carbaldehyde
• 英文别名: 3-(2-hydroxyphenyl)-5-[(Z)-(2-morpholin-4-yl-1-benzofuran-3-ylidene)methyl]benzaldehyde
• CAS: 1006591-56-5
• 化学式: C₂₆H₂₃NO₄
• 分子量: 413.473
• InChiKey: OFRILGVFNUZDFT-KQWNVCNZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 3-benzofuran-3-yl-propenal 在 4 A molecular sieve 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 以15%的产率得到2'-hydroxy-5-(2-morpholin-4-yl-benzofuran-3-ylidenemethyl)-biphenyl-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸and和仲胺促进了AA'B 2：1耦合和形式上的电子逆需求Dials的Diels–Alder反应

  摘要：

  反应前瞻性研究导致发现Sc（OTf）3促进了咪唑酮或苯并呋喃取代的烯醛与吗啉的新型AA'B 2：1偶联。相关的Sc（OTf）3证明了吗啉促进的反应用于苯并呋喃取代的烯醛与二氢呋喃的偶联。这些加合物的形成与形式上的逆电子需求Diels-Alder环加成相一致，最有可能通过逐步发生的多米诺米歇尔-曼尼希（Domino Michael-Mannich）环化过程，涉及二烯的亚胺离子活化。在2，4-己二醛与甲醇的2：1偶联中也证明了纯胺促进了形式逆电子需求的Diels-Alder环加成反应。这些反应证明了双重金属/胺催化的概念，并且胺促进了形式逆电子需求Diels–Alder环加成反应。它们与已知的有机催化Diels-Alder反应的例子不同，在Diels-Alder反应中，二烯亲和物的亚胺离子活化或二烯的烯胺活化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.11.035

文献信息

• Scandium triflate and secondary amine promoted AA′B 2:1 coupling and formal inverse electron demand Diels–Alder reactions of dienals
  作者：Chris D. Smith、Robert A. Batey

  DOI：10.1016/j.tet.2007.11.035

  日期：2008.1

  ion activation of the diene. A purely amine promoted formal inverse electron demand Diels–Alder cycloaddition approach was also demonstrated in the 2:1 coupling of 2,4-hexadienal with methanol. These reactions demonstrate the concepts of dual metal/amine catalysis and amine promoted formal inverse electron demand Diels–Alder cycloadditions. They differ from known examples of organocatalyzed Diels–Alder

  反应前瞻性研究导致发现Sc（OTf）3促进了咪唑酮或苯并呋喃取代的烯醛与吗啉的新型AA'B 2：1偶联。相关的Sc（OTf）3证明了吗啉促进的反应用于苯并呋喃取代的烯醛与二氢呋喃的偶联。这些加合物的形成与形式上的逆电子需求Diels-Alder环加成相一致，最有可能通过逐步发生的多米诺米歇尔-曼尼希（Domino Michael-Mannich）环化过程，涉及二烯的亚胺离子活化。在2，4-己二醛与甲醇的2：1偶联中也证明了纯胺促进了形式逆电子需求的Diels-Alder环加成反应。这些反应证明了双重金属/胺催化的概念，并且胺促进了形式逆电子需求Diels–Alder环加成反应。它们与已知的有机催化Diels-Alder反应的例子不同，在Diels-Alder反应中，二烯亲和物的亚胺离子活化或二烯的烯胺活化。