trans-1,2-di(α-naphthyl)oxirane | 13528-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: trans-1,2-di(α-naphthyl)oxirane
• 英文别名: trans-2,3-bis-(1'-naphthyl)oxirane；trans-2,3-di(1'-naphthyl)oxirane；2,3-di(naphthalen-1-yl)oxirane；trans-1,2-Di(1-naphthyl)-aethenoxid；(2R,3R)-2,3-dinaphthalen-1-yloxirane
• CAS: 13528-48-8
• 化学式: C₂₂H₁₆O
• 分子量: 296.368
• InChiKey: QRMJYDBMCWHLMO-FGZHOGPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.81
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  12.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-1,2-di(α-naphthyl)oxirane 在 正丁基锂 、 sodium azide 、 水 、 三苯基膦 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 28.17h， 生成 1-(naphthalen-1-yl)-N-(naphthalen-1-ylmethyl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  氮杂环丙啶的还原和氢氰化与 C-C 键裂解

  摘要：

  2,3-二芳基氮丙啶的不寻常 C-C 键裂解通过正式的二氢化和氢氰化得到仲胺。通过将 N-Li 或 N-Na 氮杂环啶电循环开环化为氮杂烯丙基阴离子，然后用 NaBH4 还原来进行正式脱氢。通过用 Me3SiCN 处理氮杂烯丙基阴离子实现正式氢氰化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202400613
• 作为产物：
  描述：

  1-溴甲基萘 在 二甲基亚砜 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 12.0h， 以58%的产率得到trans-1,2-di(α-naphthyl)oxirane
  参考文献：
  名称：

  由烷基溴化物和醇类合成环氧化合物，并在DMSO氧化中原位生成二甲基Y盐。

  摘要：

  已经开发了在温和的反应条件下使用二甲基亚砜（DMSO）将易得的烷基溴化物和醇类直接转化为增值环氧化物的方法。苄基和烯丙基溴，以及活化和未活化的醇均能顺利进行，从而以高至极好的收率得到环氧化物。由DMSO氧化生成的二甲基硫醚被原位合成形成取代的二甲基sulf内酯物种，该二甲基sulf内酯物种分别以多米诺和一锅方式参与Corey-Chaykovsky环氧化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02621

文献信息

• The photochemical preparation of ozonides by electron-transfer photo-oxygenation of epoxides
  作者：A. Paul Schaap、Shahabuddin Siddiqui、Girija Prasad、Eduardo Palomino、Mark Sandison

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96597-4

  日期：1985.1

  electron-transfer photo-oxygenation of epoxides in oxygen-saturated acetonitrile to form ozonides. Epoxides with oxidation potentials lower than 2 V vs SCE quench the fluorescence of DCA and are converted to the ozonides with DCA alone. Epoxides which do not quench the singlet excited state of DCA are unreactive under these conditions. However, the photo-oxygenation of these epoxides can be effected by addition

  9,10-二氰基蒽（DCA）使在氧饱和的乙腈中的环氧化物的电子转移光氧合反应敏感，从而形成臭氧化物。与SCE相比，氧化电位低于2 V的环氧化合物会猝灭DCA的荧光，仅通过DCA即可将其转化为臭氧化物。在这些条件下，不会淬灭DCA的单重激发态的环氧化合物不会发生反应。然而，这些环氧化物的光氧化可以通过添加联苯（BP）作为催化剂或共敏化剂来实现。对顺式-和反式-2,3-二芳基环氧乙烷的反应的立体化学研究表明，两种同分异构的环氧化物都只转化为相应的顺式-臭氧化物。顺式和-的共同增感光氧合反式-2,3-二苯基环氧乙烷仅提供顺式-3,5-二苯基-1,2,4-三氧戊环。对于不需要BP共敏化的更容易氧化的2,3-二萘并氧杂蒽的电子转移光氧化，遵循相同的立体化学过程。萘基取代的臭氧化物的立体化学已经明确地由顺式-3,5-双（2'-萘基）-1,2,4-三氧戊环的X射线结构确定。通过顺式臭氧化制备相应的反式-臭氧化物-1
• P(MeNCH₂CH₂)₃N:  A Highly Selective Reagent for Synthesizing <i>trans</i>-Epoxides from Aryl Aldehydes
  作者：Xiaodong Liu、John G. Verkade

  DOI：10.1021/jo000122+

  日期：2000.7.1

  In contrast to its acyclic analogue P(NMe2)3 (1), which in benzene at room temperature reacts with two aryl aldehyde molecules bearing electron-withdrawing groups to give the corresponding diaryl epoxide as an isomeric mixture (trans/cis ratios: 72/28-51/49), P(MeNCH2CH2)3N (2a) under the same reaction conditions is found to be a highly selective reagent that provides epoxides with trans/cis ratios

  与它的无环类似物P（NMe2）3（1）相比，后者在室温下在苯中与两个带有吸电子基团的芳基醛分子反应，得到相应的二芳基环氧化物，为异构体混合物（反式/顺式比：72 / 28（51/49），P（MeNCH2CH2）3N（2a）在相同的反应条件下被发现是一种高度选择性的试剂，可提供反式/顺式比高达99/1的环氧化物。使用2a时，这些反应更快，因为它的磷原子显然比1中的亲核性更高。因此，发现2a更容易分别与一或两个醛分子形成1：1和1：2加合物。这些加合物显然是产物环氧化物和1a和2a的相应氧化膦形成的中间体。
• Photochemical rearrangements of naphthyl-substituted enones. Mechanistic and exploratory organic photochemistry
  作者：Howard E. Zimmerman、Craig E. Caufield、Russell K. King

  DOI：10.1021/ja00311a084

  日期：1985.12
• Stereochemical approach toward the structure of gas-phase ions
  作者：Mark M. Green、J. Michael Moldowan、John G. McGrew

  DOI：10.1021/jo00929a006

  日期：1974.7
• Stereoselective formation of cis ozonides by electron-transfer photooxygenation of naphthyl-substituted epoxides. Stereochemical assignments of ozonides by x-ray crystallography and chromatographic resolution
  作者：A. Paul Schaap、Shahabuddin Siddiqui、Girija Prasad、A. F. Magsudur Rahman、John P. Oliver

  DOI：10.1021/ja00332a060

  日期：1984.10