1,6-bis[4-(3-phenylprop-2-ynyloxy)but-2-ynyloxy]hexa-2,4-diyne | 1007585-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,6-bis[4-(3-phenylprop-2-ynyloxy)but-2-ynyloxy]hexa-2,4-diyne
• 英文别名: 3-[4-[6-[4-(3-Phenylprop-2-ynoxy)but-2-ynoxy]hexa-2,4-diynoxy]but-2-ynoxy]prop-1-ynylbenzene；3-[4-[6-[4-(3-phenylprop-2-ynoxy)but-2-ynoxy]hexa-2,4-diynoxy]but-2-ynoxy]prop-1-ynylbenzene
• CAS: 1007585-49-0
• 化学式: C₃₂H₂₆O₄
• 分子量: 474.556
• InChiKey: CBOASZXARVJEQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-bis[4-(3-phenylprop-2-ynyloxy)but-2-ynyloxy]hexa-2,4-diyne 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride (S)-2,2'-bis[di(3,5-xylyl)phosphino]-1,1'-binaphthyl 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 0.25h， 以81%的产率得到5,5'-diphenyl-1,3,6,8,1',3',6',8'-octahydro-4,4'-bi(2,7-dioxa-as-indacenyl)
  参考文献：
  名称：

  铱催化四炔和己炔的连续和对映选择性[2 + 2 + 2]环加成反应，用于构建轴向手性联芳基体系

  摘要：

  手性铱配合物催化聚炔的连续和对映选择性[2 + 2 + 2]环加成反应，得到轴向手性化合物。末端具有芳基的四炔与受保护的-2-炔-1,4-二醇的分子间反应产生了C 2对称的季芳基化合物。在其末端具有芳基或烷基的己炔的分子内反应产生了C 2-对称的联芳基化合物。还讨论了具有轴向手性的并五苯衍生物的催化合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.10.111
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-phenylprop-2-ynyloxy)-4-(prop-2-ynyloxy)but-2-yne 在 CuCl*TMEDA 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1,6-bis[4-(3-phenylprop-2-ynyloxy)but-2-ynyloxy]hexa-2,4-diyne
  参考文献：
  名称：

  铱催化四炔和己炔的连续和对映选择性[2 + 2 + 2]环加成反应，用于构建轴向手性联芳基体系

  摘要：

  手性铱配合物催化聚炔的连续和对映选择性[2 + 2 + 2]环加成反应，得到轴向手性化合物。末端具有芳基的四炔与受保护的-2-炔-1,4-二醇的分子间反应产生了C 2对称的季芳基化合物。在其末端具有芳基或烷基的己炔的分子内反应产生了C 2-对称的联芳基化合物。还讨论了具有轴向手性的并五苯衍生物的催化合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.10.111

文献信息

• Iridium-catalyzed consecutive and enantioselective [2+2+2] cycloaddition of tetraynes and hexaynes for the construction of an axially chiral biaryl system
  作者：Takanori Shibata、Shiho Yoshida、Yoshikazu Arai、Maiko Otsuka、Kohei Endo

  DOI：10.1016/j.tet.2007.10.111

  日期：2008.1

  A chiral iridium complex catalyzed a consecutive and enantioselective [2+2+2] cycloaddition of polyynes to give axially chiral compounds. Intermolecular reaction of tetraynes, possessing aryl groups on their termini, with protected but-2-yne-1,4-diols gave C2-symmetrical quateraryl compounds. Intramolecular reaction of hexaynes, possessing aryl or alkyl groups on their termini gave C2-symmetrical biaryl

  手性铱配合物催化聚炔的连续和对映选择性[2 + 2 + 2]环加成反应，得到轴向手性化合物。末端具有芳基的四炔与受保护的-2-炔-1,4-二醇的分子间反应产生了C 2对称的季芳基化合物。在其末端具有芳基或烷基的己炔的分子内反应产生了C 2-对称的联芳基化合物。还讨论了具有轴向手性的并五苯衍生物的催化合成。