3β-(1-tert-butyl-silolan-1-yloxy)-(5α)-androstan-17-one | 64898-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-(1-tert-butyl-silolan-1-yloxy)-(5α)-androstan-17-one
• 英文别名: 3β-Hydroxy-5 α-androstan-17-on-cyclotetramethylen-tert.-butyl-silyl-Derivat
• CAS: 64898-16-4
• 化学式: C₂₇H₄₆O₂Si
• 分子量: 430.747
• InChiKey: BSVQVMAFWBNYSZ-MFTSUCBKSA-N

物化性质

• 沸点：
  496.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.52
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  表雄酮 、 1-chloro-1-t-butylsilacyclopentane 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3β-(1-tert-butyl-silolan-1-yloxy)-(5α)-androstan-17-one
  参考文献：
  名称：

  类固醇的空间拥挤的三烷基甲硅烷基醚衍生物的质谱。

  摘要：

  标题化合物的电子轰击质谱具有一些重要特征，这些特征使这些衍生物比广泛研究的三甲基甲硅烷基类似物具有某些优势。碎片的分布明显较少，并且（M-t.Bu）+或（M-i.Pr）+处的丰富离子可作为分子量的指标，对于选择离子监测很有用。从各种前体中，通过提议的多中心过渡态消除HX2SiOH的难易程度似乎取决于构象和立体化学因素，以及母体甲硅烷氧基RX2SiO在类固醇骨架上的位置。该特定片段化似乎是区分立体异构体的有力诊断方法，对区分差向异构体特别有用。此外，17-甲硅烷氧基官能团的存在促进骨骼饱和类固醇中环B的特征性裂解。在双甲硅烷基化的类固醇裂解的各个阶段消除硅烷醇RX2SiOH也是一个重要的过程，但固醇三甲基甲硅烷基醚光谱的其他熟悉特征（尽管通常存在）被大大抑制。

  DOI：

  10.1016/0039-128x(77)90012-5