3,4-Di-O-benzoyl-1,2-dideoxy-D-erythro-pent-1-enopyranose | 25874-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4-Di-O-benzoyl-1,2-dideoxy-D-erythro-pent-1-enopyranose
• 英文别名: [(3R,4S)-4-benzoyloxy-3,4-dihydro-2H-pyran-3-yl] benzoate
• CAS: 25874-16-2
• 化学式: C₁₉H₁₆O₅
• 分子量: 324.333
• InChiKey: PCOGNAVGXHCLFZ-DLBZAZTESA-N

物化性质

• 沸点：
  464.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-Di-O-benzoyl-1,2-dideoxy-D-erythro-pent-1-enopyranose 、 烯丙基三甲基硅烷 在 2,4,6-tri-tertiary-butylpyridinium trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以84%的产率得到(3S,6R)-6-allyl-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  TfO–···H–O–H 相互作用辅助从烯丙基硅烷生成硅阳离子：从 Glycals 中获取苯基烯丙基 Ferrier 糖苷

  摘要：

  我们在此证明，紧张且庞大的质子化 2,4,6-三叔丁基吡啶 (TTBPy) 三氟甲磺酸盐可作为一种温和而有效的有机催化剂，用于各种糖基的非对映选择性C- Ferrier 糖基化。已经公开了捕获在催化剂中的1/2 H 2 O分子的作用的重要性。作用机制涉及独特的阴离子三氟甲磺酸酯和 H 2 O 氢键相互作用，有助于活化烯丙基硅烷，提供前所未有的非对映选择性苯基烯丙基 Ferrier 糖苷。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00062
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-arabinopyranosyl bromide 在 β-环糊精 、 锌 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到3,4-Di-O-benzoyl-1,2-dideoxy-D-erythro-pent-1-enopyranose
  参考文献：
  名称：

  β-环糊精和超声促进快速合成吡喃类乙二醇

  摘要：

  描述了一种从糖基溴化物中合成锌粉的负荷非常低（1.5当量）的便捷且环境友好的方法。β-环糊精和超声波可激活该过程。基于19个样品，该方法已被证明对多种糖基溴化物都非常有效，包括对酸或碱敏感的二糖基糖基溴化物。获得了85％–96％的缩醛收率。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201180263

文献信息

• Thio-click reaction of 2-deoxy-<i>exo</i>-glycals towards new glycomimetics: stereoselective synthesis of <i>C</i>-2-deoxy-<scp>d</scp>-glycopyranosyl compounds
  作者：János József、László Juhász、László Somsák

  DOI：10.1039/c8nj06138f

  日期：——

  conditions. Photoinitiated thiol–ene additions of these exo-glycals resulted in the corresponding C-(2-deoxy-D-glycopyranosyl)methyl sulfides in medium to good yields with exclusive regio- and stereoselectivities in most cases. Several disaccharide mimics with a C–S moiety in place of the glycosidic oxygen were also obtained.

  一系列的2-脱氧吡喃葡萄糖基氰化物与d -阿拉伯糖，d -来苏，d -赤，和d -苏式构型，由相应的烯糖合成通过2-脱氧吡喃葡萄糖基乙酸盐。通过在甲苯磺酰肼存在下用NaH 2 PO 2 / Ra-Ni还原将氰化物转化为脱水醛糖甲苯磺酰hydr。在改良的Bamford–Stevens条件下，甲苯磺酰azo提供了2-deoxy- exo - glycals。这些外糖的光引发硫醇烯加成反应产生了相应的在大多数情况下，C-（2-脱氧-D-甘露糖基糖基）甲基硫化物具有中等至良好的收率，并且具有独特的区域选择性和立体选择性。还获得了几个具有C–S部分代替糖苷氧的二糖模拟物。
• Stereoselective Thallium-induced Ring Contraction of Glycals
  作者：Dana H. Braithwaite、CedricW. Holzapfel、D. Bradley G. Williams

  DOI：10.1039/a807128d

  日期：——

  Various glycals, treated with Tl(NO3)3·3H2O under mild conditions in an acetonitrile–methanol solvent mixture, underwent ring contraction in a stereoselective fashion, affording stable acetal products.

  在温和条件下，在乙腈-甲醇溶剂混合物中用Tl（NO 3）3 ·3H 2 O处理的各种糖，以立体选择性方式进行环收缩，得到稳定的乙缩醛产物。
• A mild and environmentally benign method for the synthesis of glycals in PEG-600/H2O
  作者：Jinzhong Zhao、Shanqiao Wei、Xiaofeng Ma、Huawu Shao

  DOI：10.1039/b821681a

  日期：——

  Glycals were synthesized via a simple, mild, convenient and environmentally benign procedure, in which protected glycosyl bromides undergo the reductive elimination in the presence of zinc in PEG-600/H2O at room temperature. The glycals were obtained in 75–92% isolated yields.

  糖醇通过一种简单、温和、方便且环保的程序合成，在该过程中，保护的糖苷溴化物在室温下与锌在PEG-600/H2O的存在下进行还原消除反应。糖醇的分离产率为75-92%。
• Total Synthesis of (+)-Cacospongionolide B
  作者：Susumu Kobayashi、Motoko Oshida、Misaki Ono、Atsuo Nakazaki

  DOI：10.3987/com-09-s(s)17

  日期：——

  Total synthesis of (+)-cacospongionolide B was achieved. The synthesis involved highly stereoselective C-glycosidation of a glycal derived from D-arabinose with 3-furyl boronic acid in the presence of a palladium catalyst and B-alkyl Suzuki-Miyaura coupling of in situ generated alkylborane prepared by the reaction of vinyl trans-decalin with alkenyl triflate.

  实现了(+)-cacospongionolide B的全合成。该合成涉及在钯催化剂和 B-烷基 Suzuki-Miyaura 偶联的情况下，由 D-阿拉伯糖衍生的糖苷与 3-呋喃基硼酸的高度立体选择性 C-糖苷化反应，通过乙烯基反式反应制备的烷基硼烷萘烷与三氟甲磺酸烯基酯。