3-hydroxy-5α-cholest-3-en-2-one | 571-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-5α-cholest-3-en-2-one
• 英文别名: 3-hydroxy-5α-cholesten-(3)-one-(2)；3-Hydroxy-5α-cholesten-(3)-on-(2)；3-Hydroxy-5α-cholest-3-en-2-on；3-Hydroxycholest-3-en-2-on；(5S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-1,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-2-one
• CAS: 571-13-1
• 化学式: C₂₇H₄₄O₂
• 分子量: 400.645
• InChiKey: ZUJDKNNKHVJDHC-XPFWUWIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.34
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-5α-cholest-3-en-2-one 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 methyl-2 cholestene-1 one-3 (5α)
  参考文献：
  名称：

  Huneck,S. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1967, p. 3140 - 3149

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-Alpha-胆甾烷-3-酮 在 copper diacetate 、 碘 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 24.0h， 以40%的产率得到3-hydroxy-5α-cholest-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  A New Synthesis of 3-Alkyl-1,2-cyclohexanediones from 2- Alkylcyclohexanones Using Iodine/Copper(II) Acetate

  摘要：

  2-烷基、2,5-二甲基和3,3,5-三甲基环己酮与碘/醋酸铜(II)在沸腾的水合醋酸中反应，得到了相应的3-烷基、3,6-二甲基和3,5,5-三甲基-1,2-环己二酮，产率为40-70%。这种新的合成方法比之前使用的方法更加方便。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27397

文献信息

• The Photoinduced Removal of Nitro Groups from Steroidal 6-Membered α,α′-Dinitro Cyclic Ketones
  作者：Hiroshi Suginome、Yoshitaka Kurokawa

  DOI：10.1246/bcsj.62.1107

  日期：1989.4.15

  exist in their enol forms. Photolysis of these dinitro ketones in ethanol gave diosphenols arising from the removal of their two nitro groups. On the basis of the results of the irradiation of hypothesized intermediate obtained by synthesis, we suggest the path likely to lead to the removal of the nitro groups.

  2,4-Dinitro-5α- 和 5β-cholestan-3-ones 是由母体 3-ones 用改进的标准方法二硝化制备的。光谱表明，在乙醇中，这些 α,α'-二硝基酮以其烯醇形式存在。这些二硝基酮在乙醇中的光解产生二酚，这是由于去除了它们的两个硝基而产生的。根据合成获得的假设中间体的辐照结果，我们提出了可能导致硝基去除的路径。
• The Photochemistry of Steroidal 6-Membered Cyclic α-Nitro Ketones
  作者：Hiroshi Suginome、Yoshitaka Kurokawa、Kazuhiko Orito

  DOI：10.1246/bcsj.61.4005

  日期：1988.11

  The results of the photolysis of five steroidal 6-membered cyclic α-nitro ketones in ethanol are described. Irradiation with a Pyrex-filtered light of 2-nitro-5α-cholestan-3-one in ethanol, which exists exclusively in the enol form in the solvent, resulted in a new photorearrangement and gave 5α-cholestane-2,3-dione 3-oxime with the accompanying formation of the corresponding α-diketone. We propose

  描述了五种甾体 6 元环状 α-硝基酮在乙醇中的光解结果。用 2-nitro-5α-cholestan-3-one 在乙醇中的 Pyrex 过滤光进行照射，乙醇中仅以烯醇形式存在，导致新的光重排并产生 5α-cholestane-2,3-dione 3 -肟伴随着相应的α-二酮的形成。我们为 5α-胆甾烷-2,3-二酮 3-肟的这种异常形成提出了一条涉及硝基-亚硝酸盐重排的路径。然而，4,4-二甲基-2-硝基-5α-胆甾烷-3-one（仅以烯醇形式存在于乙醇中）和 3-硝基-5α-胆甾烷-2-one（在乙醇中）的类似辐照酮和烯醇形式在乙醇中的 1:1 平衡混合物，分别得到相应的 α-羟基亚氨基酮和 α-二酮。
• Fieser,L. F.; Fieser,M., Steroids <New York 1959> S. 303; deutsche Ausgabe: Steroide <Weinheim 1961> S. 332
  作者：Fieser,L. F.、Fieser,M.

  DOI：——

  日期：——
• Inhoffen; Huang-Minlon, Chemische Berichte, 1938, vol. 71, p. 1720,1727
  作者：Inhoffen、Huang-Minlon

  DOI：——

  日期：——
• 71. The action of selenium dioxide on sterols and bile acids. Part IV. Cholestane-2 : 3-dione from cholestan-3-one
  作者：E. T. Stiller、O. Rosenheim

  DOI：10.1039/jr9380000353

  日期：——