3β,16α-Diacetoxy-5α-androstan-17-on-(Z)-oxim | 76389-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β,16α-Diacetoxy-5α-androstan-17-on-(Z)-oxim
• 英文别名: [(3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S,16R,17Z)-16-acetyloxy-17-hydroxyimino-10,13-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 76389-43-0
• 化学式: C₂₃H₃₅NO₅
• 分子量: 405.535
• InChiKey: ZMONFCIHFBOUTE-MCBMBNGMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β,16α-Diacetoxy-5α-androstan-17-on-(Z)-oxim 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 反应 1.5h， 以43%的产率得到(16R)-3β,16-Diacetoxy-13,17-seco-5α-androst-13(18)-en-17-nitril
  参考文献：
  名称：

  甾体激素和性激素。261. Mitteilung。Quassinoide Bitterstoffe II。Partialsynthetischercher Zugang zu Quassin：上链神经氨酸8β-甲基脂多糖中的Überführungvon睾丸激素† ‡

  摘要：

  Quassin的部分合成：由睾丸激素合成具有角8β-甲基的关键中间体

  DOI：

  10.1002/hlca.19800630625
• 作为产物：
  描述：

  醋酸去氢表雄酮 在 羟胺乙酸盐 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 3β,16α-Diacetoxy-5α-androstan-17-on-(Z)-oxim
  参考文献：
  名称：

  甾体激素和性激素。261. Mitteilung。Quassinoide Bitterstoffe II。Partialsynthetischercher Zugang zu Quassin：上链神经氨酸8β-甲基脂多糖中的Überführungvon睾丸激素† ‡

  摘要：

  Quassin的部分合成：由睾丸激素合成具有角8β-甲基的关键中间体

  DOI：

  10.1002/hlca.19800630625

文献信息

• Steroids and Sex Hormons. Part 263. [1]. On the Mechanism of the Reaction of 17-Hydroxyimino-steroids with Carbodiimide/Dimethylsulfoxide
  作者：Johannes Pfenninger、Walter Graf

  DOI：10.1002/hlca.19800630824

  日期：1980.12.10

  Treatment of the (Z)-isomers 6 and 7 of the four isomeric 16-acetoxy-17-hydroxyimino-steroids 6–9 with DCC/DMSO/CF3COOH (Moffat fragmentation of oximes) yielded the seco-α-acetoxy-nitriles 10 and 11, respectively, while similar treatment of both (E)-isomers 8 and 9 gave the formyl-carbonitrile 14. The mechanism of these fragmentations is discussed. 13C-NMR. data of oximes are presented which show the

  所述的治疗（Z） -异构体6和7的四个异构体16-乙酰氧基-17-羟基亚氨基类固醇6-9用DCC / DMSO / CF 3 COOH（莫法特肟的碎裂），得到开环-α乙酸基腈分别参见图10和11，同时对（E） -异构体8和9的类似处理给出了甲酰基-甲腈14。讨论了这些断裂的机理。13 C-NMR。给出了肟数据，这些数据表明了γ-乳胶 效应与σ（CH）键极化有关。