1,6-anhydro-4-deoxy-2-O-(triisopropylsilyl)-β-D-xylo-hexopyranose | 959613-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: 1,6-anhydro-4-deoxy-2-O-(triisopropylsilyl)-β-D-xylo-hexopyranose
• 英文别名: (1S,3S,4R,5R)-4-tri(propan-2-yl)silyloxy-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-3-ol
• CAS: 959613-05-9
• 化学式: C₁₅H₃₀O₄Si
• 分子量: 302.486
• InChiKey: XCRLAQCSFPWWJA-BYNSBNAKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.05
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-anhydro-4-deoxy-2-O-(triisopropylsilyl)-β-D-xylo-hexopyranose 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以91%的产率得到1,6-Anhydro-4-deoxy-β-D-xylo-hexopyranose
  参考文献：
  名称：

  溶液中氟化糖的氢键：F充当4氟化左旋葡聚糖分叉H键中的H键受体†

  摘要：

  合成了4-氟化左旋葡聚糖，以测试即使增加了O⋅⋅⋅FF距离，OH·⋅·F H键是否可行。氟化1,6-脱水- β -D-吡喃葡萄糖是从1,6-合成：3,4- dianhydro- β -D-吡喃半乳糖（8）。用KHF 2和KF处理8，得到43％的4-脱氧-4-氟左旋葡聚糖（9），通过甲硅烷基化将其转化为3- O保护的衍生物13，通过甲硅烷基化，乙酰化和去甲硅烷基化将其转化为15。4-脱氧-4-甲基左旋葡聚糖（19）和4-脱氧左旋葡聚糖（21））作为参考化合物制备而成，它们只能形成从HOC（2）到OC（5）的二价H键。它们是由i Pr 3 Si保护的8衍生物合成的。分子内分叉氢键从HOC（2）至FC（4）和4-氟代levoglucosans的OC（5）在CDCl 3溶液由证明1 H-NMR标量偶合H1 Ĵ（F，OH）和3 Ĵ（H，OH）。OH⋅⋅⋅FF-键在大约O⋅⋅⋅FF的距离上。因此，至少

  DOI：

  10.1002/hlca.200790196
• 作为产物：
  描述：

  1,6:3,4-dianhydro-2-O-(triisopropylsilyl)-β-D-galactopyranose 在 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.58h， 以72%的产率得到1,6-anhydro-4-deoxy-2-O-(triisopropylsilyl)-β-D-xylo-hexopyranose
  参考文献：
  名称：

  溶液中氟化糖的氢键：F充当4氟化左旋葡聚糖分叉H键中的H键受体†

  摘要：

  合成了4-氟化左旋葡聚糖，以测试即使增加了O⋅⋅⋅FF距离，OH·⋅·F H键是否可行。氟化1,6-脱水- β -D-吡喃葡萄糖是从1,6-合成：3,4- dianhydro- β -D-吡喃半乳糖（8）。用KHF 2和KF处理8，得到43％的4-脱氧-4-氟左旋葡聚糖（9），通过甲硅烷基化将其转化为3- O保护的衍生物13，通过甲硅烷基化，乙酰化和去甲硅烷基化将其转化为15。4-脱氧-4-甲基左旋葡聚糖（19）和4-脱氧左旋葡聚糖（21））作为参考化合物制备而成，它们只能形成从HOC（2）到OC（5）的二价H键。它们是由i Pr 3 Si保护的8衍生物合成的。分子内分叉氢键从HOC（2）至FC（4）和4-氟代levoglucosans的OC（5）在CDCl 3溶液由证明1 H-NMR标量偶合H1 Ĵ（F，OH）和3 Ĵ（H，OH）。OH⋅⋅⋅FF-键在大约O⋅⋅⋅FF的距离上。因此，至少

  DOI：

  10.1002/hlca.200790196

文献信息

• Hydrogen Bonding of Fluorinated Saccharides in Solution: F Acting as H-Bond Acceptor in a Bifurcated H-Bond of 4-Fluorinated Levoglucosans
  作者：Bruno Bernet、Andrea Vasella

  DOI：10.1002/hlca.200790196

  日期：2007.10

  reference compounds that can only form a bivalent H-bond from HOC(2) to OC(5). They were synthesised from the iPr3Si-protected derivative of 8. Intramolecular bifurcated H-bonds from HOC(2) to FC(4) and OC(5) of the 4-fluorinated levoglucosans in CDCl3 solution are evidenced by the 1H-NMR scalar couplings h1J(F,OH) and 3J(H,OH). The OH⋅⋅⋅F H-bond over an O⋅⋅⋅F distance of ca. 3.0 Å is thus formed in apolar

  合成了4-氟化左旋葡聚糖，以测试即使增加了O⋅⋅⋅FF距离，OH·⋅·F H键是否可行。氟化1,6-脱水- β -D-吡喃葡萄糖是从1,6-合成：3,4- dianhydro- β -D-吡喃半乳糖（8）。用KHF 2和KF处理8，得到43％的4-脱氧-4-氟左旋葡聚糖（9），通过甲硅烷基化将其转化为3- O保护的衍生物13，通过甲硅烷基化，乙酰化和去甲硅烷基化将其转化为15。4-脱氧-4-甲基左旋葡聚糖（19）和4-脱氧左旋葡聚糖（21））作为参考化合物制备而成，它们只能形成从HOC（2）到OC（5）的二价H键。它们是由i Pr 3 Si保护的8衍生物合成的。分子内分叉氢键从HOC（2）至FC（4）和4-氟代levoglucosans的OC（5）在CDCl 3溶液由证明1 H-NMR标量偶合H1 Ĵ（F，OH）和3 Ĵ（H，OH）。OH⋅⋅⋅FF-键在大约O⋅⋅⋅FF的距离上。因此，至少