4-methyl-2-phenethyl-1,2-dihydroquinazoline | 1044743-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-2-phenethyl-1,2-dihydroquinazoline
• 英文别名: 4-Methyl-2-(2-phenylethyl)-1,2-dihydroquinazoline
• CAS: 1044743-03-4
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂
• 分子量: 250.343
• InChiKey: KCRCYAQEAHTYRG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  395.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  24.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛 、 2-aminoacetophenone O-phenyl oxime 在 1-ethyl-3-methylimidazolium hexafluorophosphate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到4-methyl-2-phenethyl-1,2-dihydroquinazoline
  参考文献：
  名称：

  2-（氨基芳基）烷酮O-苯基肟：用于合成喹唑啉的多功能试剂。

  摘要：

  2-（氨基芳基）烷酮O-苯基肟和羰基化合物的微波辐射会与亚胺一起生成亚氨基。当混合物中包含ZnCl2时，亚胺环上的亚胺基会生成二氢喹唑啉或喹唑啉。

  DOI：

  10.1039/b803630f

文献信息

• Microwave-Promoted Syntheses of Quinazolines and Dihydroquinazolines from 2-Aminoarylalkanone <i>O</i>-Phenyl Oximes
  作者：Fernando Portela-Cubillo、Jackie S. Scott、John C. Walton

  DOI：10.1021/jo900629g

  日期：2009.7.17

  was included in the reaction mixture, fully aromatic quinazolines were produced in high yields by a rapid and convenient process. The method worked well with alkyl, aryl, and heterocyclic aldehydes and for a variety of substituents in the benzenic part of the molecule. Similar reactions employing ketones instead of aldehydes were less efficient. Although some dihydroquinazolines did form, they were accompanied

  各种各样的生物活性化合物都包含喹唑啉环系统。描述了一种新的基于自由基的制备官能化喹唑啉的方法，该方法依赖于微波促进的O-苯基肟与醛的反应。制备了少量的2-氨基芳基烷酮O-苯基肟，并显示出与醛在甲苯中混合并进行微波加热时会产生二氢喹唑啉。当ZnCl 2通过在反应混合物中加入芳族喹啉，可以通过快速方便的方法以高收率生产出完全芳族的喹唑啉。该方法与烷基，芳基和杂环醛以及分子的苯部分中的各种取代基配合使用效果很好。采用酮代替醛的类似反应效率较低。尽管确实形成了一些二氢喹唑啉，但它们伴随着几种副产物。令人惊讶地，在每种情况下，副产物之一是喹啉衍生物，并且提出了一种合理的机制来解释这种重排。