diethyl (1R,2R)-1,3-dihydroxy-2-mesyloxypropylphosphonate | 959596-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl (1R,2R)-1,3-dihydroxy-2-mesyloxypropylphosphonate
• 英文别名: [(1R,2R)-1-[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]-1,3-dihydroxypropan-2-yl] methanesulfonate
• CAS: 959596-40-8
• 化学式: C₈H₁₉O₈PS
• 分子量: 306.274
• InChiKey: USGDGRVVOHSXNJ-HTQZYQBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (1R,2R)-1,3-dihydroxy-2-mesyloxypropylphosphonate 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 diethyl (1R,2S)-1,2-epoxy-3-trityloxypropylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  合成（1 R，2 S）-和（1 S，2 S）-1,2-环氧-3-羟丙基膦酸酯和（1 S，2 S）-和（1 R，2 S）-2的研究，3-环氧-1-羟丙基膦酸酯

  摘要：

  的反式-型磷霉素类似物，二（1小号，2小号）-1,2-环氧-3- hydroxypropylphosphonate，用二乙的分子内Williamson反应（1合成的小号，2 - [R）-1,3-二羟基-2- -甲磺酰氧基丙基膦酸酯。当（1 R，2 R）-1,3-二羟基-2时，顺式类似物以O-乙基或O，O-二乙基（1 R，2 S）-1,2-环氧-3-羟丙基膦酸酯的形式获得。-甲磺酰氧丙基膦酸酯或其3- O-三苯甲基衍生物分别用作起始原料。（1 S，2 R）-和（1 R，2 S）-1-苄氧基-3-羟基-2-甲氧基丙基甲磺酸二乙酯的分子内Williamson环化反应生成二乙基（1 S，2 S）-和（1 R， 2 S）-2，3-环氧-1-苄氧基丙基膦酸酯，同时形成（E）-1-苄氧基-3-羟基丙-1-烯-1-膦酸二乙酯。由（1 S，2 S）-和（1 R，2 S）-2,3-环氧-1-苄氧基丙基膦酸二乙酯形成对映体纯的二乙基（1

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.09.003
• 作为产物：
  描述：

  diethyl (1R,2R)-2,3-O-cyclohexylidene-1,2,3-trihydroxypropylphosphonate 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 silver(l) oxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 108.0h， 生成 diethyl (1R,2R)-1,3-dihydroxy-2-mesyloxypropylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  合成（1 R，2 S）-和（1 S，2 S）-1,2-环氧-3-羟丙基膦酸酯和（1 S，2 S）-和（1 R，2 S）-2的研究，3-环氧-1-羟丙基膦酸酯

  摘要：

  的反式-型磷霉素类似物，二（1小号，2小号）-1,2-环氧-3- hydroxypropylphosphonate，用二乙的分子内Williamson反应（1合成的小号，2 - [R）-1,3-二羟基-2- -甲磺酰氧基丙基膦酸酯。当（1 R，2 R）-1,3-二羟基-2时，顺式类似物以O-乙基或O，O-二乙基（1 R，2 S）-1,2-环氧-3-羟丙基膦酸酯的形式获得。-甲磺酰氧丙基膦酸酯或其3- O-三苯甲基衍生物分别用作起始原料。（1 S，2 R）-和（1 R，2 S）-1-苄氧基-3-羟基-2-甲氧基丙基甲磺酸二乙酯的分子内Williamson环化反应生成二乙基（1 S，2 S）-和（1 R， 2 S）-2，3-环氧-1-苄氧基丙基膦酸酯，同时形成（E）-1-苄氧基-3-羟基丙-1-烯-1-膦酸二乙酯。由（1 S，2 S）-和（1 R，2 S）-2,3-环氧-1-苄氧基丙基膦酸二乙酯形成对映体纯的二乙基（1

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.09.003

文献信息

• Studies towards the synthesis of (1R,2S)- and (1S,2S)-1,2-epoxy-3-hydroxypropylphosphonates and (1S,2S)- and (1R,2S)-2,3-epoxy-1-hydroxypropylphosphonates
  作者：Andrzej E. Wróblewski、Irena I. Bąk-Sypień

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.09.003

  日期：2007.9

  cyclisations of diethyl (1S,2R)- and (1R,2S)-1-benzyloxy-3-hydroxy-2-mesyloxypropylphosphonates led to diethyl (1S,2S)- and (1R,2S)-2,3-epoxy-1-benzyloxypropylphosphonates, respectively, with the concomitant formation of diethyl (E)-1-benzyloxy-3-hydroxyprop-1-en-1-phosphonate. From diethyl (1S,2S)- and (1R,2S)-2,3-epoxy-1-benzyloxypropylphosphonates, enantiomerically pure diethyl (1S,2S)- and (1R,2S)-1,2-

  的反式-型磷霉素类似物，二（1小号，2小号）-1,2-环氧-3- hydroxypropylphosphonate，用二乙的分子内Williamson反应（1合成的小号，2 - [R）-1,3-二羟基-2- -甲磺酰氧基丙基膦酸酯。当（1 R，2 R）-1,3-二羟基-2时，顺式类似物以O-乙基或O，O-二乙基（1 R，2 S）-1,2-环氧-3-羟丙基膦酸酯的形式获得。-甲磺酰氧丙基膦酸酯或其3- O-三苯甲基衍生物分别用作起始原料。（1 S，2 R）-和（1 R，2 S）-1-苄氧基-3-羟基-2-甲氧基丙基甲磺酸二乙酯的分子内Williamson环化反应生成二乙基（1 S，2 S）-和（1 R， 2 S）-2，3-环氧-1-苄氧基丙基膦酸酯，同时形成（E）-1-苄氧基-3-羟基丙-1-烯-1-膦酸二乙酯。由（1 S，2 S）-和（1 R，2 S）-2,3-环氧-1-苄氧基丙基膦酸二乙酯形成对映体纯的二乙基（1