(1E,3E)-1-[(R)-N-methyl-S-phenylsulfonimidoyl]-1-((R)-2-((S)-1-(triethylsilyloxy)-pent-4-enyl)cyclohexylidene)pent-3-en-2-on | 1380215-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1E,3E)-1-[(R)-N-methyl-S-phenylsulfonimidoyl]-1-((R)-2-((S)-1-(triethylsilyloxy)-pent-4-enyl)cyclohexylidene)pent-3-en-2-on
• CAS: 1380215-82-6
• 化学式: C₂₉H₄₅NO₃SSi
• 分子量: 515.833
• InChiKey: QGRHWRXGTPOYHD-KKNRIXCBSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1E,3E)-1-[(R)-N-methyl-S-phenylsulfonimidoyl]-1-((R)-2-((S)-1-(triethylsilyloxy)pent-4-enyl)cyclohexylidene)pent-3-en-2-ol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以91%的产率得到(1E,3E)-1-[(R)-N-methyl-S-phenylsulfonimidoyl]-1-((R)-2-((S)-1-(triethylsilyloxy)-pent-4-enyl)cyclohexylidene)pent-3-en-2-on
  参考文献：
  名称：

  磺胺嘧啶取代的三烯和二烯炔的模块化组装和封闭环易位，不对称合成功能密集的中环碳环和内酯。

  摘要：

  已经开发出稠密官能化的7-11元碳环和9-11元内酯的不对称合成。它的关键步骤是用模块组装硫磺亚胺取代的C和O系三烯和C系二烯，以及它们在Ru催化下的闭环二烯和烯炔复分解（RCDEM和RCEYM）。C链状三烯和二烯的合成包括以下步骤：1）对映体纯的钛酸烯丙基亚砜基亚砜与不饱和醛的羟烷基化，2）烯基亚砜基亚砜的α-锂化，3）α的烷基化，羟基烷基化，甲酰化和酰化-硫代链烯基亚砜亚胺，以及4）将格氏试剂添加到α-甲酰基（酰基）烯基亚砜基亚砜。亚砜亚胺基团在步骤1）和4）中提供了高不对称诱导作用。用第二代Ru催化剂对亚砜亚胺取代的三烯进行的RCDEM立体选择性地提供了相应的功能化7-11元碳环。非对映异构的甲硅烷氧基取代的1,6,12-三烯的RCDEM显示出反应性上的有趣差异。而（R）-非对映异构体给出了11元的碳环，（S）非对映异构体以交叉复分解和RCDEM 22元大环化合物的级联传递。环状三烯的RCDEM为双环碳环提供了双环[7

  DOI：

  10.1002/chem.201103060