Trimethyl-(2-pentafluorophenyl-ethyl)-silane | 35943-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Trimethyl-(2-pentafluorophenyl-ethyl)-silane
• 英文别名: trimethyl-[2-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)ethyl]silane
• CAS: 35943-75-0
• 化学式: C₁₁H₁₃F₅Si
• 分子量: 268.302
• InChiKey: DYKRJQVMIDLKFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.26
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  五氟苯 、 乙烯基三甲基硅烷 在 [1,3-bis[2,6-diisopropylphenyl]-1,3-dihydro-2H-imidazol-2-ylidene]Ni(η²-trimethyl(vinyl)silane)₂ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以60%的产率得到Trimethyl-(2-pentafluorophenyl-ethyl)-silane
  参考文献：
  名称：

  镍催化芳烃与乙烯基硅烷的 C-H 硅烷化：快速且可逆的 β-Si 消除

  摘要：

  C6F5H 和 H2C=CHSiMe3 与催化 [iPr2Im]Ni(η2-H2C=CHSiMe3)2 (1b) 的反应仅形成 CH 硅烷化产物 C6F5SiMe3，乙烯作为副产物（[iPr2Im] = 1,3-二（异丙基）咪唑-2-亚基）。催化 CH 键硅烷化很容易使用部分氟化的芳族底物，其中包含两个与 CH 键相邻的邻氟取代基和 1,2,3,4-四氟苯。较少氟化的底物反应较慢。在相同反应条件下，催化[IPr]Ni(η2-H2C=CHSiMe3)2 (1a) ([IPr] = 1,3-双[2,6-二异丙基苯基]-1,3-二氢-2H-咪唑- 2-亚基) 仅提供烯烃加氢芳基化产物 C6F5CH2CH2SiMe3。机理研究表明，在催化剂 1a 和 1b 的催化条件下，CH 活化和 β-Si 消除步骤是可逆的。使用催化 1a，尽管 β-Si 无法催化 CH 甲硅烷基化，但也观察到了在消除 β-Si

  DOI：

  10.1021/jacs.7b05574

文献信息

• The influence of NHCs on C–Si and C–C reductive elimination: a computational study of the selectivity of Ni-catalyzed C–H activation of arenes with vinylsilanes
  作者：Xiao-Jun Liu、Ying-Ying Tian、Hong-Qiang Cui、Hui-Jun Fan

  DOI：10.1039/c8cc04456b

  日期：——

  NHCs control the selectivityviadifferent impacts on the C–Si/C–C reductive elimination of the square-planar/T-shaped intermediate.

  NHCs通过对四方平面/ T形中间体的C-Si/C-C还原消除产生不同影响，从而控制选择性。