(Z)-(S)-6-Benzyloxymethoxy-8-hydroxy-oct-4-enoic acid ethyl ester | 140367-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-(S)-6-Benzyloxymethoxy-8-hydroxy-oct-4-enoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (Z,6S)-8-hydroxy-6-(phenylmethoxymethoxy)oct-4-enoate
• CAS: 140367-90-4
• 化学式: C₁₈H₂₆O₅
• 分子量: 322.401
• InChiKey: LRBMBJIEKLDVEM-XBMZPMPPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.83
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-(S)-6-Benzyloxymethoxy-8-hydroxy-oct-4-enoic acid ethyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-((S)-3-Benzyloxymethoxy-4,5-dihydro-3H-pyrrol-2-yl)-butyric acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  An enantioselective synthesis of (−)-slaframine

  摘要：

  An enantioselective synthesis of (-)-slaframine (1) has been accomplished by an intramolecular azide [2 + 3] dipolar cycloaddition starting from the readily available aldehyde 12.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80195-c
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-hydroxybutyrolactone, benzyloxy methyl ether 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (Z)-(S)-6-Benzyloxymethoxy-8-hydroxy-oct-4-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  An enantioselective synthesis of (−)-slaframine

  摘要：

  An enantioselective synthesis of (-)-slaframine (1) has been accomplished by an intramolecular azide [2 + 3] dipolar cycloaddition starting from the readily available aldehyde 12.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80195-c