methyl 3-phenylallylphosphonate | 952716-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-phenylallylphosphonate
• 英文别名: (2E)-methyl hydrogen (3-phenylprop-2-enyl)phosphonate；methoxy-[(E)-3-phenylprop-2-enyl]phosphinic acid
• CAS: 952716-16-4
• 化学式: C₁₀H₁₃O₃P
• 分子量: 212.185
• InChiKey: XFTVKNNMKDKTGU-VMPITWQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-phenylallylphosphonate 在 iodo(bis-collidine)hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-iodo-2-methoxy-5-phenyl-1,2-oxaphospholane 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  不饱和膦酸酯单酯与溴和碘（双可力丁）六氟磷酸酯的反应

  摘要：

  据报道，不饱和膦酸酯单酯与溴代和碘代（双可力丁）六氟磷酸酯的反应可通过外型模式环化导致形成五元至七元的磷脂。当不饱和膦酸酯单酯的链在双键的α中被二氧戊环基团取代时，观察到内模环化。这些环化导致形成1，2-氧杂磷杂环戊烷-2-氧化物和1，2-氧杂磷杂环丁烷-2-氧化物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.07.032
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-dimethyl (3-phenylprop-2-enyl)phosphonate 在 sodium iodide 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl 3-phenylallylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  不饱和膦酸酯单酯与溴和碘（双可力丁）六氟磷酸酯的反应

  摘要：

  据报道，不饱和膦酸酯单酯与溴代和碘代（双可力丁）六氟磷酸酯的反应可通过外型模式环化导致形成五元至七元的磷脂。当不饱和膦酸酯单酯的链在双键的α中被二氧戊环基团取代时，观察到内模环化。这些环化导致形成1，2-氧杂磷杂环戊烷-2-氧化物和1，2-氧杂磷杂环丁烷-2-氧化物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.07.032

文献信息

• Reaction of unsaturated phosphonate monoesters with bromo- and iodo(bis-collidine) hexafluorophosphates
  作者：Virginie André、Hind Lahrache、Sylvie Robin、Gérard Rousseau

  DOI：10.1016/j.tet.2007.07.032

  日期：2007.10

  Reaction of unsaturated phosphonate monoesters with bromo- and iodo(bis-collidine) hexafluorophosphates are reported to lead to the formation of five- to seven-membered phostones by exo mode cyclizations. When the chains of the unsaturated phosphonate monoesters are substituted in α of the double bond by a dioxolane group endo mode cyclizations are observed. These cyclizations give rise to the formation

  据报道，不饱和膦酸酯单酯与溴代和碘代（双可力丁）六氟磷酸酯的反应可通过外型模式环化导致形成五元至七元的磷脂。当不饱和膦酸酯单酯的链在双键的α中被二氧戊环基团取代时，观察到内模环化。这些环化导致形成1，2-氧杂磷杂环戊烷-2-氧化物和1，2-氧杂磷杂环丁烷-2-氧化物。