13β-chloro-13-deoxy-7-(triethylsilyl)baccatin III | 172481-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 13β-chloro-13-deoxy-7-(triethylsilyl)baccatin III
• 英文别名: [(1S,2S,3R,4S,7R,9S,10S,12R,15R)-4,12-diacetyloxy-15-chloro-1-hydroxy-10,14,17,17-tetramethyl-11-oxo-9-triethylsilyloxy-6-oxatetracyclo[11.3.1.03,10.04,7]heptadec-13-en-2-yl] benzoate
• CAS: 172481-22-0
• 化学式: C₃₇H₅₁ClO₁₀Si
• 分子量: 719.344
• InChiKey: LTXGGBKWXXZJRL-DLTMNXIWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.93
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  13β-chloro-13-deoxy-7-(triethylsilyl)baccatin III 在 sodium azide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以71%的产率得到[(2aR,4S,4aS,7S,8S,8aR,8bS)-8b-acetyloxy-5-(acetyloxymethyl)-5-hydroxy-1',4a,5',5'-tetramethyl-6'-oxo-4-triethylsilyloxyspiro[1,2a,3,4,8,8a-hexahydrooxeto[3,2-f]isochromene-7,4'-cyclohexene]-8-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  紫杉烷类化合物的容易的AB环裂解反应

  摘要：

  据报道与紫杉醇有关的类紫杉醇的两个容易的B环裂解反应。用叠氮化物离子处理13-氯浆果赤霉素导致C-10 / C-11键的断裂和半缩醛产物的形成。用MnO 2处理受保护的2-脱苯甲酰基紫杉醇得到酮醛，其中C-1 / C-2键已断裂并且侧链已被消除。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00823-q
• 作为产物：
  描述：

  7-(triethylsilyl)-13-(trifluoromethanesulfonyl)baccatin III 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 sodium azide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 13β-chloro-13-deoxy-7-(triethylsilyl)baccatin III
  参考文献：
  名称：

  紫杉烷类化合物的容易的AB环裂解反应

  摘要：

  据报道与紫杉醇有关的类紫杉醇的两个容易的B环裂解反应。用叠氮化物离子处理13-氯浆果赤霉素导致C-10 / C-11键的断裂和半缩醛产物的形成。用MnO 2处理受保护的2-脱苯甲酰基紫杉醇得到酮醛，其中C-1 / C-2键已断裂并且侧链已被消除。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00823-q