2-Methyl-4-(4-nitro-phenyl)-6-{2-[4-(2,3,4-trimethoxy-benzyl)-piperazin-1-yl]-ethyl}-1,4-dihydro-pyridine-3,5-dicarboxylic acid dimethyl ester; hydrochloride | 75994-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-Methyl-4-(4-nitro-phenyl)-6-{2-[4-(2,3,4-trimethoxy-benzyl)-piperazin-1-yl]-ethyl}-1,4-dihydro-pyridine-3,5-dicarboxylic acid dimethyl ester; hydrochloride
• CAS: 75994-10-4
• 化学式: C₃₂H₄₀N₄O₉*2ClH
• 分子量: 697.613
• InChiKey: LAILMCAFYPYVBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.81
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  141.94
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 2,6-二甲基-4-(4-硝基苯基)-1,4-二氢吡啶-3,5-二羧酸二甲酯 、 trimetazidine dihydrochloride 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以34%的产率得到2-Methyl-4-(4-nitro-phenyl)-6-{2-[4-(2,3,4-trimethoxy-benzyl)-piperazin-1-yl]-ethyl}-1,4-dihydro-pyridine-3,5-dicarboxylic acid dimethyl ester; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Mannich reaction of dihydropyridine derivatives I. Reactions with secondary amines.

  摘要：

  二烷基 4-芳基-1, 4-二氢-2, 6-二甲基吡啶-3, 5-二羧酸酯 (III) 在沸腾的乙醇溶液中与过量的多聚甲醛和二级胺盐酸盐进行曼尼希反应。当化合物 III经5-至7-倍摩尔过量的醛和胺盐处理时，可获得产率良好的 2, 6-双(2-二取代氨基乙基)-二氢吡啶衍生物 (V)。用2-至3-倍摩尔过量的反应物处理时，化合物 III 转化成 2-(2-二取代氨基乙基)-6-甲基二氢吡啶衍生物 (IV) 和 V。当使用二氧六环作为溶剂并采用6-倍摩尔过量的反应物时，得到四(二甲氨基甲基)衍生物 (VII)。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.3163