[2R-(2α,3α)]-2,3-dihydro-3-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)naphtho[1,2-b][1,4]thiazepin-4(5H)-one | 125226-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并硫氮卓类
• 英文名称: [2R-(2α,3α)]-2,3-dihydro-3-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)naphtho[1,2-b][1,4]thiazepin-4(5H)-one
• 英文别名: (2R,3R)-3-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-3,5-dihydro-2H-benzo[i][1,5]benzothiazepin-4-one
• CAS: 125226-72-4
• 化学式: C₂₀H₁₇NO₃S
• 分子量: 351.426
• InChiKey: DHIBOKJJFVRTBX-ZWKOTPCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  83.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  rac-β-[(2-amino-1-naphthalenyl)thio]-α-hydroxy-4-methoxybenzenepropanoic acid 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 以0.80 g (80%)的产率得到[2R-(2α,3α)]-2,3-dihydro-3-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)naphtho[1,2-b][1,4]thiazepin-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Process for making optically active

  摘要：

  本发明涉及一种制备光学活性的萘并[1,2-b][1,4]噻唑-4(5H)-酮的方法，包括将混合物中的rac-β-[(2-氨基-1-萘基)硫基]-α-羟基-4-甲氧基苯丙氨酸分离，并将得到的光学活性酸转化为最终产物。最终产物萘并[1,2-b][1,4]噻唑-4(5H)-酮具有作为钙通道阻滞剂的活性，因此可用作降低血压的药物和治疗缺血的药物。

  公开号：

  US04864058A1

文献信息

• Process for preparing(+)-and(-)-beta-[(2-amino-1-naphthalenyl)thio]-alpha-hydroxy-4-methoxy-benzenepropanoic acid
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0341562A1

  公开（公告）日：1989-11-15

  A process for preparing the two enantiomers of β-[(2-amino-1-naphthalenyl)thio]-α-hydroxy-4-methoxybenzene­propionic acid comprising resolution of rac-β-[(2-amino­-1-naphthalenyl)thio]-α-hydroxy-4-methoxybenzenepropanoic acid by means of (+)-1-(p-hydroxybenzyl)-1,2,3,4,5,6,7,8­-octahydroisoquinoline and, if desired, conversion of the enantiomers obtained into the optically active naphtho­[1,2-b][1,4]thiazepin-4(5H)-ones of the general formulae wherein R¹ is hydrogen, lower alkanoyl, lower cycloalkylcarbonyl or one of the groups -CO-O-(C₁-C₅ alkyl) and -CO-(CH₂)m-O(C₁-C₃ alkyl) and m is 1 or 2, which are known calcium channel blockers and accordingly are useful as agents for lowering blood pressure and treating ischemia.

  一种制备 β-[(2-氨基-1-萘基)硫]-α-羟基-4-甲氧基苯丙酸的两种对映体的工艺，包括用 (+)-1-(p-hydroxybenzyl)-1、2,3,4,5,6,7,8-八氢异喹啉，并根据需要将得到的对映体转化为具有光学活性的萘并[1,2-b][1,4]硫氮杂卓-4(5H)-酮，其通式为 其中 R¹ 为氢、低级烷酰基、低级环烷基羰基或基团 -CO-O-(C₁-C₅烷基)和 -CO-(CH₂)m-O(C₁-C₃烷基)之一，且 m 为 1 或 2、 是已知的钙通道阻滞剂，因此可用作降血压和治疗缺血的药物。
• US4864058A
  申请人：——

  公开号：US4864058A

  公开（公告）日：1989-09-05
• US4996352A
  申请人：——

  公开号：US4996352A

  公开（公告）日：1991-02-26
• US5225557A
  申请人：——

  公开号：US5225557A

  公开（公告）日：1993-07-06