(2R)-2-{[(1R,2S)-1-(2-furyl)-2-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]but-3-en-1-yl]amino}-2-phenylethanol | 1238894-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (2R)-2-{[(1R,2S)-1-(2-furyl)-2-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]but-3-en-1-yl]amino}-2-phenylethanol
• 英文别名: (2R)-2-[[(1R,2S)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-1-(furan-2-yl)but-3-enyl]amino]-2-phenylethanol
• CAS: 1238894-99-9
• 化学式: C₂₃H₃₅NO₃Si
• 分子量: 401.621
• InChiKey: WKZVTXQKSYLHMX-KAGYGMCKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.47
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-{[(1R,2S)-1-(2-furyl)-2-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]but-3-en-1-yl]amino}-2-phenylethanol 在 Schwartz's reagent 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到(2R)-2-[(2R,3S)-3-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]-2-(2-furyl)pyrrolidin-1-yl]-2-phenylethanol
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性获得对映体纯顺式-2,3-二取代吡咯烷

  摘要：

  据报道，直接获得对映体纯的 2,3-二取代吡咯烷涉及 (R)-苯基甘氨醇衍生的亚胺的非对映选择性烯丙基化和顺序氢化锆化-环化。许多带有芳基、杂芳基、烷基和烯基的吡咯烷衍生物已经以这种方式制备。如脯氨酸衍生物和天然存在的生物碱 (-)-isoretrone-canol 的合成所示，此类化合物是合成具有生物学意义的分子的有用构件。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000255
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-4-bromo-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)but-2-ene 、 (2R)-2-(furan-2-ylmethylideneamino)-2-phenylethanol 在 cerium(III) chloride heptahydrate 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以75%的产率得到(2R)-2-{[(1R,2S)-1-(2-furyl)-2-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]but-3-en-1-yl]amino}-2-phenylethanol
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性获得对映体纯顺式-2,3-二取代吡咯烷

  摘要：

  据报道，直接获得对映体纯的 2,3-二取代吡咯烷涉及 (R)-苯基甘氨醇衍生的亚胺的非对映选择性烯丙基化和顺序氢化锆化-环化。许多带有芳基、杂芳基、烷基和烯基的吡咯烷衍生物已经以这种方式制备。如脯氨酸衍生物和天然存在的生物碱 (-)-isoretrone-canol 的合成所示，此类化合物是合成具有生物学意义的分子的有用构件。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000255