N-[[Methyl(4-methylphenyl)amino]methyl]acetamide | 947515-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-[[Methyl(4-methylphenyl)amino]methyl]acetamide
• 英文别名: N-[(N,4-dimethylanilino)methyl]acetamide
• CAS: 947515-52-8
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O
• 分子量: 192.261
• InChiKey: PJLPPQVCRMMQCT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰胺 、 N,N-二甲基对甲苯胺 在 Cl₄Fe^(1-)*C₂₄H₃₀N₃⁽¹⁺⁾ 、 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 乙酸乙酯 、 水 为溶剂， 反应 8.25h， 以76%的产率得到N-[[Methyl(4-methylphenyl)amino]methyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  一种新型的含亚氨基官能化咪唑鎓阳离子的离子铁（III）络合物，可轻松实现sp 3 C–H键对N，N-二甲基苯胺的酰胺化作用

  摘要：

  设计了一种新型的亚氨基官能化的咪唑鎓盐，即1- [1-（2,6-二异丙基苯基亚氨基）乙基] -3-苄基咪唑鎓氯化物（[HL] Cl），并用于制备新型离子铁（III）络合物[ HL] [FeCl 4 ]（2）。络合物2是用于N，N-二甲基苯胺直接sp 3 C–H键酰胺化的高效且易于使用的催化剂，可提供中等至良好收率的多种N-取代的芳族或脂族酰胺。该反应是温和的反应条件下，芳族或脂族酰胺对叔胺未活化的sp 3 C–H键进行铁催化的分子间酰胺化反应的第一个实例。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.07.098

文献信息

• General and Efficient Copper-Catalyzed Amidation of Saturated C−H Bonds Using <i>N</i>-Halosuccinimides as the Oxidants
  作者：Xiaowei Liu、Yongming Zhang、Long Wang、Hua Fu、Yuyang Jiang、Yufen Zhao

  DOI：10.1021/jo800624m

  日期：2008.8.1

  We have developed a general and efficient method for copper-catalyzed amidation of saturated C−H bonds under mild conditions, and the used substrates include benzylic reagents, the N,N-dimethylaniline derivatives, the free carboxamides, and sulfonamides. The protocol uses inexpensive and readily available CuBr/N-halosuccinimide (NBS or NCS) as the catalyst/oxidant, so it provides practical applications

  我们已经开发了一种在温和条件下铜催化饱和CH键的酰胺化的通用有效方法，所用的底物包括苄基试剂，N，N-二甲基苯胺衍生物，游离羧酰胺和磺酰胺。该协议使用廉价且容易获得的CuBr / N-卤代琥珀酰亚胺（NBS或NCS）作为催化剂/氧化剂，因此它为通过CH活化合成各种酰胺提供了实际应用。
• Copper-Catalyzed Amidation of sp³ C−H Bonds Adjacent to a Nitrogen Atom
  作者：Yongming Zhang、Hua Fu、Yuyang Jiang、Yufen Zhao

  DOI：10.1021/ol701715m

  日期：2007.9.1

  We have developed a novel copper-catalyzed amidation of unactivated sp(3) C-H bonds adjacent to a nitrogen atom by using an inexpensive catalyst-oxidant (CuBr/(t)BuOOH) system under mild conditions. The dephenylation was first found for N-benzylaniline, and the new class of products provide diverse structures for pharmaceuticals and combinatorial chemistry.

  我们已经开发了一种新型的铜催化酰胺化，其通过在温和的条件下使用廉价的催化剂-氧化剂（CuBr /（t）BuOOH）系统与氮原子相邻的未激活的sp（3）CH键进行。N-苄基苯胺首次发现了脱苯基作用，而新的一类产品为药物和组合化学提供了多种结构。
• A facile sp 3 C–H bonds amidation of N , N -dimethylanilines by a novel ionic iron(III) complex containing an imino-functionalized imidazolium cation
  作者：Fan Zhu、Bing Lu、Hongmei Sun、Qi Shen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.07.098

  日期：2016.9

  imidazolium salt, 1-[1-(2,6-diisopropylphenylimino)ethyl]-3-benzylimidazolium chloride ([HL]Cl,), was designed and used to prepare a novel ionic iron(III) complex [HL][FeCl4] (2). Complex 2 was an efficient and easy-to-use catalyst for the direct sp3 C–H bond amidation of N,N-dimethylanilines, affording a wide variety of N-substituted aromatic or aliphatic amides in moderate to good yields. This reaction is

  设计了一种新型的亚氨基官能化的咪唑鎓盐，即1- [1-（2,6-二异丙基苯基亚氨基）乙基] -3-苄基咪唑鎓氯化物（[HL] Cl），并用于制备新型离子铁（III）络合物[ HL] [FeCl 4 ]（2）。络合物2是用于N，N-二甲基苯胺直接sp 3 C–H键酰胺化的高效且易于使用的催化剂，可提供中等至良好收率的多种N-取代的芳族或脂族酰胺。该反应是温和的反应条件下，芳族或脂族酰胺对叔胺未活化的sp 3 C–H键进行铁催化的分子间酰胺化反应的第一个实例。