(1R,3aS)-1-Chloro-3,3-diphenyl-tetrahydro-pyrrolo[1,2-c][1,3,2]oxaphosphole | 899436-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,3aS)-1-Chloro-3,3-diphenyl-tetrahydro-pyrrolo[1,2-c][1,3,2]oxaphosphole
• 英文别名: (1R,3aS)-1-chloro-3,3-diphenyl-3a,4,5,6-tetrahydropyrrolo[1,2-c][1,3,2]oxazaphosphole
• CAS: 899436-79-4
• 化学式: C₁₇H₁₇ClNOP
• 分子量: 317.755
• InChiKey: UFRHVPTVULSASN-HRAATJIYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3aS)-1-Chloro-3,3-diphenyl-tetrahydro-pyrrolo[1,2-c][1,3,2]oxaphosphole 、 (R)-(+)-1-苯基乙醇 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (1S,3aS)-3,3-diphenyl-1-[(1R)-1-phenylethoxy]-3a,4,5,6-tetrahydropyrrolo[1,2-c][1,3,2]oxazaphosphole
  参考文献：
  名称：

  Rh催化不对称氢化的新型模块化P-手性配体

  摘要：

  新的模块化P-手性配体已经由市售的（S）-α，α-二苯基脯氨醇制备。使用这些新型的配体，在Rh催化的官能化烯烃的不对称加氢反应中，ee达到了95％。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.10.122
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-alpha,alpha-二苯基脯氨醇 在 三氯化磷 作用下， 生成 (1R,3aS)-1-Chloro-3,3-diphenyl-tetrahydro-pyrrolo[1,2-c][1,3,2]oxaphosphole
  参考文献：
  名称：

  手性二亚磷酸酯和二亚磷酰胺基化合物在Rh催化的不对称烯烃加氢中作为便宜且有效的配体。

  摘要：

  得自BINOL或二苯基脯氨醇的手性二亚磷酸酯和二亚磷酰胺基化合物是不对称Rh催化的烯烃加氢的有效配体，只要选择合适的非手性骨架即可。

  DOI：

  10.1039/b601638c

文献信息

• New modular P-chiral ligands for Rh-catalyzed asymmetric hydrogenation
  作者：Oleg G. Bondarev、Richard Goddard

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.10.122

  日期：2006.12

  New modular P-chiral ligands have been prepared from commercially available (S)-α,α-diphenylprolinol. With these new types of ligands, up to 95% ee was achieved in the Rh-catalyzed asymmetric hydrogenation of functionalized olefins.

  新的模块化P-手性配体已经由市售的（S）-α，α-二苯基脯氨醇制备。使用这些新型的配体，在Rh催化的官能化烯烃的不对称加氢反应中，ee达到了95％。
• Chiral diphosphites and diphosphoramidites as cheap and efficient ligands in Rh-catalyzed asymmetric olefin hydrogenation
  作者：Manfred T. Reetz、Gerlinde Mehler、Oleg Bondarev

  DOI：10.1039/b601638c

  日期：——

  Chiral diphosphites and diphosphoramidites derived from BINOL or diphenylprolinol are efficient ligands in asymmetric Rh-catalyzed olefin hydrogenation, provided the proper achiral backbone is chosen.

  得自BINOL或二苯基脯氨醇的手性二亚磷酸酯和二亚磷酰胺基化合物是不对称Rh催化的烯烃加氢的有效配体，只要选择合适的非手性骨架即可。