methyl (E)-3-(2-((E)-benzylidene)-1-tosylhydrazinyl)acrylate | 1395103-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (E)-3-(2-((E)-benzylidene)-1-tosylhydrazinyl)acrylate
• 英文别名: methyl (E)-3-{1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-2-(phenylmethylene)hydrazine}-2-propenoate；methyl (E)-3-[[(E)-benzylideneamino]-(4-methylphenyl)sulfonylamino]prop-2-enoate
• CAS: 1395103-03-3
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₄S
• 分子量: 358.418
• InChiKey: MBOPHKVQAOIPGI-OGMPJXADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  84.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛对甲苯磺酰腙 、 丙炔酸甲酯 在 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.25h， 以75%的产率得到methyl (E)-3-(2-((E)-benzylidene)-1-tosylhydrazinyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  在三苯基膦的存在下，通过芳基磺酰基和烷基丙酸酯的区域选择性合成（E）-3- [2-（芳基亚甲基）-1-（芳基磺酰基）肼基] -2-丙酸酯

  摘要：

  描述了用于合成（E）-3- [2-（芳基亚甲基）-1-（芳基磺酰基）肼基] -2-丙酸酯的区域选择性方法。该反应在三苯基膦作为催化剂的存在下在芳基磺酰基和丙酸烷基酯之间进行。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.07.055

文献信息

• New one-pot synthesis of anti-tuberculosis compounds inspired on isoniazid
  作者：Diego G. Ghiano、Alejandro Recio-Balsells、Ana Bortolotti、Lucas A. Defelipe、Adrián Turjanski、Héctor R. Morbidoni、Guillermo R. Labadie

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112699

  日期：2020.12

  Concentration ≤10 μM, of which the most active members (MIC of 1.25 μM) were exclusively E isomers. In order to validate the mechanism of action of the most active acrylates, we tested their activity on a M. tuberculosis InhA over-expressing strain obtaining MIC that consistently doubled those obtained on the wild type strain. Additionally, the binding mode of those analogs on M. tuberculosis InhA was investigated

  通过氮杂-迈克尔反应一锅合成，用对甲苯磺酰肼，丙酸甲酯和不同的醛制备了三十个N-取代的甲苯磺酰基N'-丙烯酸-hydr的文库。研究了反应范围，包括脂族，异戊烯基，芳族和碳环醛。测试所制备的收集物针对结核分枝杆菌H37Rv。该集合的九个类似物显示出最小抑菌浓度≤10μM，其中最活跃的成员（MIC为1.25μM）仅是E异构体。为了验证最具活性的丙烯酸酯的作用机理，我们测试了它们对结核分枝杆菌的活性 InhA过表达菌株获得的MIC始终是野生型菌株获得的MIC的两倍。 另外，通过对接模拟研究了那些类似物在结核分枝杆菌InhA上的结合模式。结果显示了磺酰胺和Ile194与甲基酯与Tyr 158之间的氢键相互作用（两个关键残基均与脂肪酰基链底物相互作用），其中键合方式的主要差异取决于疏水性。氮取代基。另外，进行了化学信息学分析以评估计算机可能的细胞毒性风险和ADME-Tox谱。 基于它们的简单制备和有