3,4-diiodo-2-phenylfuran | 1299293-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 3,4-diiodo-2-phenylfuran
• CAS: 1299293-07-4
• 化学式: C₁₀H₆I₂O
• 分子量: 395.966
• InChiKey: AZAFVLOELHTNSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-1-苯基丁-2-炔-1-酮 在 碘 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以85%的产率得到3,4-diiodo-2-phenylfuran
  参考文献：
  名称：

  通过亲电碘环化轻松合成3,4-二卤呋喃。

  摘要：

  通过各种4-羟基-2-丁-2-yn-1-one的亲电碘环化，已经开发出一种简便，有效且通用的3,4-二卤呋喃合成方法。使用MeOH作为溶剂对于有效化学合成相应的3,4-二卤呋喃至关重要。

  DOI：

  10.1039/c1cc10584a

文献信息

• Facile synthesis of dihaloheterocycles via electrophilic iodocyclization
  作者：Fan Yang、Tienan Jin、Ming Bao、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1016/j.tet.2011.08.084

  日期：2011.12

  An efficient and facile electrophilic iodocyclization for the synthesis of various O-, N-, and S-containing dihaloheterocycles has been developed. A wide range of the substituted propargyl alcohols having –OH, –NTs, and –SAc functional groups reacted with molecular iodine or bromoiodine at ambient temperature to produce the corresponding dihalogenated O-, N-, and S-containing five- and six-membered

  已经开发了用于合成各种含O-，N-和S-的二卤代杂环的有效且容易的亲电碘代环化反应。在环境温度下，具有–OH，–NTs和–SAc官能团的广泛取代的炔丙醇与分子碘或溴碘反应生成相应的二卤代O-，N-和S-含有高至高收率的五元和六元杂环；在优化的溶剂条件下，各种在C4位带有–OH，–NTs和–SAc官能团的取代的丁-2-yn-1-one与环境温度下的碘或溴碘反应，得到相应的3,4-二碘和3-溴-4-碘取代的呋喃，吡咯和噻吩，产量高至高。已经研究了将所得的含碘或溴的产物进一步转化为可能用作有机材料中间体的聚芳族化合物。