[(1S,2R,3R,4R)-3-(4-nitrophenyl)-2-bicyclo[2.2.1]hept-5-enyl]-(1-oxidopyridin-1-ium-2-yl)methanone | 1268478-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(1S,2R,3R,4R)-3-(4-nitrophenyl)-2-bicyclo[2.2.1]hept-5-enyl]-(1-oxidopyridin-1-ium-2-yl)methanone
• CAS: 1268478-45-0
• 化学式: C₁₉H₁₆N₂O₄
• 分子量: 336.347
• InChiKey: JHEHFVAOVLEJCS-MJSCVDMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  88.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-(3-(4-nitrophenyl)acryloyl)pyridine 1-oxide 、 环戊二烯 在 (4'S,5'S)-2,2-bis[4'-(triisopropylsilyl)-oxymethy-5'-phenyl-1',3'-oxazolin-2'-yl]propane 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 [(1S,2R,3R,4R)-3-(4-nitrophenyl)-2-bicyclo[2.2.1]hept-5-enyl]-(1-oxidopyridin-1-ium-2-yl)methanone 、 [(1S,2S,3S,4R)-3-(4-nitrophenyl)-2-bicyclo[2.2.1]hept-5-enyl]-(1-oxidopyridin-1-ium-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  双（恶唑啉）/ CuII配合物催化的2-烯酮基吡啶-N-氧化物的对映选择性环加成反应：中间体的结构

  摘要：

  bis有效地催化了涉及（E）-3-芳基-1-（吡啶-2-基-N-氧化氮）丙-2-烯-1-酮的Diels-Alder和1,3-偶极环加成反应。（恶唑啉）–Cu II配合物。环加合物的定量收率高达98％  ee ; 绝对构型是通过X射线分析确定的。通过X射线分析确定的反应性络合物的结构与催化过程的立体化学结果完全一致（二烯或硝酮接近配位的吡啶-N-氧化物衍生物受阻面较小）。

  DOI：

  10.1002/chem.201002017

文献信息

• Synthesis and Properties of a Novel Pyridineoxazoline Containing Optically Active Helical Polymer as a Catalyst Ligand for Asymmetric Diels-Alder Reaction
  作者：Heng Wang、Na Li、Jie Zhang、Xinhua Wan

  DOI：10.1002/chir.22448

  日期：2015.8

  A novel pyridineoxazoline (PyOx) containing helical polymer, poly(–)‐(S)‐4‐tert‐butyl‐2‐[5‐(4‐tert‐butylphenyl)‐3‐vinylpyridin‐2‐yl]‐oxazoline} (PA), was designed and synthesized to approach the effect of chain conformation on the catalytic property. Its complex with Cu(OTf)2, i.e., Cu(II)-PA, was employed to catalyze the homogeneous Diels–Alder (D–A) reaction of alkenoyl pyridine N‐oxides with cyclopentadiene

  新型的吡咯并恶唑啉（PyOx）包含螺旋聚合物，聚（–）‐（S）‐4‐叔丁基‐2‐2【[5‐（4‐叔丁基苯基）‐3‐乙烯基吡啶2‐基】‐恶唑啉} （PA），被设计和合成以达到链构象对催化性能的影响。它与Cu（OTf）2的配合物，即Cu（II）-PA，被用于催化四氢呋喃中链烯基吡啶N-氧化物与环戊二烯的均相Diels-Alder（DA）反应。与先前报道的铜配合物相比，铜（II）-P1（RSC进展，2015，5，2882），将其从一个nonhelical聚衍生[（ - ） - （小号）-4-叔丁基-2-（3-乙烯基吡啶-2-基）恶唑啉]，Cu（II）-PA表现出显着提高的对映选择性和反应速率。但是，它的对映选择性低于（-）-（S）-4-叔丁基-2--2- [5-（4-叔丁基苯基）-3-乙烯基吡啶-2-基]-的Cu（II）络合物。恶唑啉（Cu（II）-A），一种低摩尔质量的模型化合物。手性27：523–531，2015。©2015
• Synthesis and properties of a novel Cu(<scp>ii</scp>)–pyridineoxazoline containing polymeric catalyst for asymmetric Diels–Alder reaction
  作者：Heng Wang、Na Li、Zijia Yan、Jie Zhang、Xinhua Wan

  DOI：10.1039/c4ra13883j

  日期：——

  A novel pyridineoxazoline (PyOx) containing optically active polymer, poly[(−)-(S)-4-tert-butyl-2-(3-vinylpyridin-2-yl)-oxazoline], was prepared via the radical polymerization of (−)-(S)-4-tert-butyl-2-(3-vinylpyridin-2-yl)-oxazoline. Its complex with Cu(OTf)2 was employed to catalyse the homogeneous Diels–Alder (D–A) reaction of 2-alkenoyl pyridine N-oxide and cyclopentadiene in tetrahydrofuran. The

  新型的吡啶并恶唑啉（PyOx）含有光学活性聚合物，聚[（-）-（S）-4-叔丁基-2-（3-乙烯基吡啶-2-基）-恶唑啉]是通过（ -）-（S）-4-叔丁基-2-（3-乙烯基吡啶-2-基）-恶唑啉。它与Cu（OTf）2的配合物用于催化在四氢呋喃中的2-链烯基吡啶N-氧化物和环戊二烯的均相Diels-Alder（DA）反应。与（-）-（S）-4- tert的Cu（II）配合物相比，聚合物催化剂的反应速度快5倍，对映选择性高2.5倍。-丁基-2-（3-甲基吡啶-2-基）-恶唑啉，一种低分子量模型化合物。根据CD光谱法的结果，这是由聚合物主链所提供的催化位点周围受约束的环境所合理化的。该聚合物配合物易于通过沉淀法再循环，并且在5个循环后仅观察到反应性和对映选择性的轻微降低。