1-苄基-4-硝基-5-苯乙烯基-1H-咪唑 | 69195-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-苄基-4-硝基-5-苯乙烯基-1H-咪唑
• 英文名称: 1-benzyl-4-nitro-5-styryl-1H-imidazole
• 英文别名: (E)-4-nitro-5-(2-phenylethenyl)-1-(phenylmethyl)-1H-imidazole；4-Nitro-5-(2-phenylethenyl)-1-(phenylmethyl)-1H-imidazole；1-benzyl-4-nitro-5-[(E)-2-phenylethenyl]imidazole
• CAS: 69195-95-5
• 化学式: C₁₈H₁₅N₃O₂
• 分子量: 305.336
• InChiKey: KUCCTGPNTKYUOJ-VAWYXSNFSA-N

物化性质

• 沸点：
  527.7±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苄基-4-硝基-5-苯乙烯基-1H-咪唑 在 ozone 、 potassium tert-butylate 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲酸 、 硝基甲烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 2-硝基-1-[5-硝基-1-(苯甲基)-1H-咪唑并l-4-基]乙酮
  参考文献：
  名称：

  2-Amino-1-(5-amino-1H-imidazol-4-yl)ethanone and method of preparation

  摘要：

  本文披露了2-氨基-1-(5-氨基-1H-咪唑-4-基)乙酮，6,7-二氢咪唑[4,5-d][1,3]二氮杂环己酮及其酸盐衍生物。2-氨基-1-(5-氨基-1H-咪唑-4-基)乙酮及其酸盐是通过催化还原2-氨基-1-[5-氨基-1-(保护基)-1H-咪唑-4-基]乙酮的酸盐制备的。6,7-二氢咪唑[4,5-d][1,3]-二氮杂环己酮及其酸盐是通过将2-氨基-1-(5-氨基-1H-咪唑-4-基)乙酮的酸盐与能提供甲酰基的化合物反应制备的。后一产品随后可转化为(R)-3-(2-去氧-β-D-赤霉糖-3,6,7,8-四氢咪唑[4,5-d][1,3]二氮杂环己酮-8-醇。还披露了6,7-二氢咪唑[4,5-d][1,3]二氮杂环己烯的呋喃糖衍生物及其制备方法。最后，还涉及一种解决3-(2-去氧-β-D-赤霉糖-3,6,7,8-四氢咪唑[4,5-d][1,3]二氮杂环己酮-8-醇化合物异构体混合物的方法。

  公开号：

  US04117229A1
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 1-苄基-4-硝基-5-苯乙烯基-1H-咪唑
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (8R)-3-(2-deoxy-.beta.-D-erythro-pentofuranosyl)-3,6,7,8-tetrahydroimidazo[4,5-d][1,3]diazepin-8-ol (pentostatin), the potent inhibitor of adenosine deaminase

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00139a015

文献信息

• HOSMANE, R. S.;BHAN, A., J. HETEROCYCL. CHEM., 27,(1990) N, C. 2189-2196
  作者：HOSMANE, R. S.、BHAN, A.

  DOI：——

  日期：——
• SYNTHESIS AND MANUFACTURE OF PENTOSTATIN AND ITS PRECURSORS, ANALOGS AND DERIVATIVES
  申请人：Mayne Pharma plc

  公开号：EP1670809B1

  公开（公告）日：2016-01-13
• US4117229A
  申请人：——

  公开号：US4117229A

  公开（公告）日：1978-09-26
• US4195176A
  申请人：——

  公开号：US4195176A

  公开（公告）日：1980-03-25