(4R,4aR,7aR)-4-hydroxy-4a,5,6,7a-tetrahydro-4H-thieno[2,3-b]pyran-3-carbaldehyde | 82453-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (4R,4aR,7aR)-4-hydroxy-4a,5,6,7a-tetrahydro-4H-thieno[2,3-b]pyran-3-carbaldehyde
• CAS: 82453-88-1；82468-92-6
• 化学式: C₈H₁₀O₃S
• 分子量: 186.232
• InChiKey: UWKOQYRAZWJNTC-GJMOJQLCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  triformyl methane 、 2,3-二氢噻吩 生成 (4R,4aR,7aR)-4-hydroxy-4a,5,6,7a-tetrahydro-4H-thieno[2,3-b]pyran-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  TIETZE, L. -F.;GLUESENKAMP, K. -H.;HARMS, K.;REMBERG, G.;SHELDRICK, G. M., TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 11, 1147-1150

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Diels-alder reactions of malondialdehyde derivatives with reversed electron demand; an easy approach to structurally unique carbohydrates and compounds of the thromboxane type
  作者：Lutz-F. Tietze、Karl-Heinz Glüsenkamp、Klaus Harms、Gert Remberg、George M. Sheldrick

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87045-8

  日期：1982.1

  2-Formyl-malondialdehyde () reacts at 22°C in a type of Diels-Alder reaction with reversed electron demand with the enol-ethers () – () and () – () within a frew hours to give the dihydropyrans () – () and () – (). Thio-enol-ethers may also be employed in this cycloaddition.

  2-甲酰基丙二醛（）在22℃下以Diels-Alder反应类型与烯醇醚（）-（）和（）-（）交换电子需求，在数小时内反应生成二氢吡喃（） –（）和（）–（）。在该环加成反应中也可以使用硫醇-醚。