(2-Methanidyl-1-phenylprop-2-enyl)benzene | 88017-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-Methanidyl-1-phenylprop-2-enyl)benzene
• 英文别名: (2-methanidyl-1-phenylprop-2-enyl)benzene
• CAS: 88017-86-1
• 化学式: C₁₆H₁₄
• 分子量: 206.287
• InChiKey: HSRZPWROXLAWKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2-diphenyl-1-methylenecyclopropane 以 甲基环己烷 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (2-Methanidyl-1-phenylprop-2-enyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  三重激发的宝石-二苯基三亚甲基甲烷双自由基的扭曲分子几何结构和局域电子结构：取代基对热致发光的影响及相关理论计算

  摘要：

  利用热发光（TL）光谱和密度泛函理论（DFT）包括时间依赖性（TD），探讨了对宝石-二苯基三亚甲基甲烷双自由基（3 2a）的三重激发态和基态之间的电子跃迁（ET）能量的取代基效应。DFT。各种3 2 *的对位取代的芳基衍生物的TL能的线性自由能（Hammett）分析与取代基常数σ具有合理的相关性。数据的Hammett图的斜率几乎与通过对结构相关的1,1-二芳基乙基自由基的光致发光（PL）能量进行的类似分析获得的斜率几乎相同（3*）。结果表明TL 3 2 *和PL 3 *来自共同的二芳基甲基自由基荧光团。DFT和TDDFT计算出的电子结构以及3 2和3的ET能量也支持这种解释。热力学和之间的电荷重组（CR）过程的动力学分析2 +和1 - ，其产生3 2 *，揭示了取代基不仅改变TL能量也的TL强度3 2 *。在此努力中所做的观察表明，3 2 *以及32和2 +具有极大扭曲的分子几何结构和高度局限的电子结构。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.06.052

文献信息

• The first observation in an organic medium and DFT calculation of the TMM radical anion generated via a single electron reduction of a methylenecyclopropane
  作者：Hiroshi Ikeda、Hayato Namai、Nobuyuki Kato、Teruyo Ikeda

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.01.024

  日期：2006.3

  gamma-Irradiation of 2,2-diphenyl-1-methylenecyclopropane (3) in a degassed 2-methyltetrahydrofuran glassy matrix at 77 K gave an intense UV/vis absorption band with lambda(ab) at 496 nm. This result and calculations based on density functional theory for its radical anion 3- and the corresponding trimethylenemethane radical anion (2(.-)) strongly suggest that single electron reduction of 3 followed by ready ring opening affords 2(.-), whose molecular geometry is largely twisted (theta = 45.5 degrees), and the negative charge and spin are localized mainly in the diphenyl methyl and allyl moieties, respectively. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.