[(2R,6R)-2-tert-butyl-6-(2-phenylmethoxyethyl)-1,3-dioxan-4-yl] acetate | 221217-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2R,6R)-2-tert-butyl-6-(2-phenylmethoxyethyl)-1,3-dioxan-4-yl] acetate
• CAS: 221217-07-8
• 化学式: C₁₉H₂₈O₅
• 分子量: 336.428
• InChiKey: ZXCDILRFOPEUSG-GVYDCBATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-三甲基硅基-2-三甲基硅基甲基丙烯 、 Acetic acid (2S,6R)-2-tert-butyl-6-iodomethyl-[1,3]dioxan-4-yl ester 、 [(2R,6R)-2-tert-butyl-6-(2-phenylmethoxyethyl)-1,3-dioxan-4-yl] acetate 在 溴化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以29%的产率得到(2S,4R,6R)-2-tert-butyl-4-[2-[[(2R,4S,6R)-2-tert-butyl-6-(iodomethyl)-1,3-dioxan-4-yl]methyl]prop-2-enyl]-6-(2-phenylmethoxyethyl)-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  使用1,1-双（（三甲基甲硅烷基）甲基）乙烯丁烯与4-乙酰氧基-1,3-二恶烷聚合合成多元醇链

  摘要：

  对称的双亲核试剂1,1-双（（三甲基甲硅烷基）甲基）乙烯用作连接两个不同的4-乙酰氧基-1,3-二恶烷的关键。这些偶联物产生抗二醇，并用于制备roflamycoin多元醇的链段。发现通常在偶合4-乙酰氧基-1,3-二恶烷上观察到的抗二醇选择性是C2缩醛取代基的函数，并且叔丁基优于甲基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)80014-2
• 作为产物：
  描述：

  (R)-5-(benzyloxy)-3-hydroxypentanoic acid 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [(2R,6R)-2-tert-butyl-6-(2-phenylmethoxyethyl)-1,3-dioxan-4-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  使用1,1-双（（三甲基甲硅烷基）甲基）乙烯丁烯与4-乙酰氧基-1,3-二恶烷聚合合成多元醇链

  摘要：

  对称的双亲核试剂1,1-双（（三甲基甲硅烷基）甲基）乙烯用作连接两个不同的4-乙酰氧基-1,3-二恶烷的关键。这些偶联物产生抗二醇，并用于制备roflamycoin多元醇的链段。发现通常在偶合4-乙酰氧基-1,3-二恶烷上观察到的抗二醇选择性是C2缩醛取代基的函数，并且叔丁基优于甲基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)80014-2