4-(4-氟苯基)-3-丁炔-2-醇 | 229015-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(4-氟苯基)-3-丁炔-2-醇
• 英文名称: 4-(4-fluorophenyl)but-3-yn-2-ol
• 英文别名: 4-(4-fluorophenyl)-3-butyn-2-ol
• CAS: 229015-32-1
• 化学式: C₁₀H₉FO
• mdl: MFCD06803776
• 分子量: 164.179
• InChiKey: RLHJWLYULYOXQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-氟苯基)-3-丁炔-2-醇 在 Iron(III) nitrate nonahydrate 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 氧气 、 sodium chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到4-(4-fluorophenyl)but-3-yn-2-one
  参考文献：
  名称：

  Fe（NO3）3·9H2O，TEMPO和氯化钠在甲苯中催化丙醇有氧氧化为α，β-不饱和炔烃或炔酮

  摘要：

  摘要 使用的Fe（NO炔丙醇的一个实际的有氧氧化3）3 ⋅9H 2在室温下的甲苯，TEMPO和氯化钠O的应用于各种类型炔丙醇的得到α，β不饱和alkynals或alkynones以良好至优异的产率。该协议可应用于学术实验室以及工业规模生产。 使用的Fe（NO炔丙醇的一个实际的有氧氧化3）3 ⋅9H 2在室温下的甲苯，TEMPO和氯化钠O的应用于各种类型炔丙醇的得到α，β不饱和alkynals或alkynones以良好至优异的产率。该协议可应用于学术实验室以及工业规模生产。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290811
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-fluorophenyl)but-3-yn-2-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-(4-氟苯基)-3-丁炔-2-醇
  参考文献：
  名称：

  两种氧化还原酶对多种炔丙醇的两种对映异构体的对映选择性合成

  摘要：

  氧化还原酶短乳杆菌醇脱氢酶 (LBADH) 和近平滑念珠菌羰基还原酶 (CPCR) 是还原酮以提供对映体纯 sec 的合适催化剂。醇类。广泛的炔酮（1、3 和 5）可用作底物，并以良好的产率和优异的对映体过量获得相应的炔丙醇（2、4 和 6）。通过改变取代基的空间需求，可以调整 ee 值，甚至可以改变产品的构型。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200111)2001:22<4181::aid-ejoc4181>3.0.co;2-t

文献信息

• Chemoselective Luche-Type Reduction of α,β-Unsaturated Ketones by Magnesium Catalysis
  作者：Yoon Kyung Jang、Marc Magre、Magnus Rueping

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03131

  日期：2019.10.18

  The chemoselective reduction of α,β-unsaturated ketones by use of an economic and readily available Mg catalyst has been developed. Excellent yields for a wide range of ketones have been achieved under mild reaction conditions, short times, and low catalyst loadings (0.2-0.5 mol %).

  已经开发出通过使用经济且容易获得的Mg催化剂的化学选择还原α，β-不饱和酮。在温和的反应条件，较短的时间和较低的催化剂负载量（0.2-0.5摩尔％）下，已获得了广泛的酮类的优异收率。
• Transition-Metal-Free Synthesis of Electron Rich 1,3-Dienes via Base Promoted Isomerization of Propargylic Ethers
  作者：Chunxiang Liu、Guogang Deng、Xin Li、Yiren Xu、Kaili Yu、Wen Chen、Hongbin Zhang、Xiaodong Yang

  DOI：10.1002/ejoc.201901743

  日期：2020.1.31

  An efficient and broadly applicable method for the construction of functionalized electron rich 1,3‐dienes through a base promoted isomerization reaction of propargylic ethers is presented. This process features easy handling reaction conditions, transition‐metal‐free isomerization, high isolated yields, and most of all, it could be used for late stage modification of natural products.

  提出了一种通过炔丙基醚的碱促进的异构化反应来构建官能化的富电子的1,3-二烯的有效方法。该工艺具有易于处理的反应条件，无过渡金属的异构化，高分离产率的特点，最重要的是，它可用于天然产物的后期改性。
• Regioselective C−H Hydroarylation of Internal Alkynes with Arenecarboxylates: Carboxylates as Deciduous Directing Groups
  作者：Liangbin Huang、Agostino Biafora、Guodong Zhang、Valentina Bragoni、Lukas J. Gooßen

  DOI：10.1002/anie.201600894

  日期：2016.6.6

  catalytic [Ru(p‐cym)I2]2 and the base guanidine carbonate, benzoic acids react with internal alkynes to give the corresponding 2‐vinylbenzoic acids. This alkyne hydroarylation is generally applicable to diversely substituted electron‐rich and electron‐poor benzoic and acrylic acids. Aryl(alkyl)acetylenes react regioselectively with formation of the alkyl‐branched hydroarylation products, and propargylic

  在催化[Ru（p- cym）I 2 ] 2的存在下与碱式碳酸胍，苯甲酸与内部炔烃反应，生成相应的2-乙烯基苯甲酸。这种炔烃的氢芳基化反应通常适用于各种取代的富电子和贫电子的苯甲酸和丙烯酸。芳基（烷基）乙炔区域选择性地反应，形成烷基支链的氢芳基化产物，炔丙醇转化为γ-亚烷基-δ-内酯。加氢芳基化反应也可以用不同选择的催化剂和反应条件进行脱羧反应。该反应变体不会通过2-乙烯基苯甲酸的中间形成来进行，从而打开了区域选择性，废物最少化的乙烯基芳烃的合成入口。
• Aromatic Aza‐Claisen Rearrangement of Arylpropargylammonium Salts Generated in situ from Arynes and Tertiary Propargylamines
  作者：Lu Han、Sheng‐Jun Li、Xue‐Ting Zhang、Shi‐Kai Tian

  DOI：10.1002/chem.202004356

  日期：2021.2.10

  The charge‐accelerated aza‐Claisen rearrangement of ammonium salts serves as a key step in the construction of complex nitrogen‐containing molecules. However, much less attention has been paid to the aromatic aza‐Claisen rearrangement than to the aliphatic one. Herein, we report an unprecedented aromatic aza‐Claisen rearrangement of arylpropargylammonium salts, generated in situ from arynes and tertiary

  铵盐的电荷加速氮杂-克莱森重排是构建复杂的含氮分子的关键步骤。但是，对芳族氮杂-克莱森重排的关注比对脂族重氮的关注要少得多。在本文中，我们报道了芳烃和叔炔丙基胺原位生成的芳基炔丙基铵盐的空前芳香族氮杂-克莱森重排，以中等到良好的产率提供了结构多样的2-炔丙基苯胺，具有很高的区域选择性。这种重排在没有强碱或过渡金属的情况下进行，与水分和空气相容，可以耐受各种官能团，并易于形成具有三键的11至13元杂环。将2-炔丙基苯胺产物在乙醇中用氯化铝处理，以中等至极好的收率得到多取代的吲哚。最后，进行了一系列氘标记实验以阐明反应机理。
• In Situ Generation of Nucleophilic Allenes by the Gold-Catalyzed Rearrangement of Propargylic Esters for the Highly Diastereoselective Formation of Intermolecular C(sp³)C(sp²) Bonds
  作者：Yang Yu、Weibo Yang、Frank Rominger、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/anie.201302402

  日期：2013.7.15

  particular for the synthesis of isochromane derivatives (see scheme), are provided by the title reaction. Excellent diastereoselectivites are achieved in this reaction which proceeds through a gold‐catalyzed 1,3‐acyloxy migration. In some cases exclusively the Z isomer is detected.

  标题反应提供了新的观点，特别是对于异色烷衍生物的合成（见方案）。该反应通过金催化的1,3-酰氧基迁移而实现了出色的非对映选择性。在某些情况下，仅检测到Z异构体。