(1R,3aR,3bS,5aR,7S,9aR,9bR,11aR)-3b,5a-diformyl-9a,11a-dimethyl-1-(6-methylheptan-2-yl)tetradecahydro-1H-benzo[c]indeno[5,4-e][1,2]dioxin-7-yl acetate | 92594-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (1R,3aR,3bS,5aR,7S,9aR,9bR,11aR)-3b,5a-diformyl-9a,11a-dimethyl-1-(6-methylheptan-2-yl)tetradecahydro-1H-benzo[c]indeno[5,4-e][1,2]dioxin-7-yl acetate
• 英文别名: 3β-acetoxy-5,8-epidioxy-6,7-seco-5α,8α-cholestane-6,7-dial；[(1R,2R,5S,7R,10S,11R,14R,15R)-7,10-diformyl-2,15-dimethyl-14-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-8,9-dioxatetracyclo[8.7.0.02,7.011,15]heptadecan-5-yl] acetate
• CAS: 92594-30-4
• 化学式: C₂₉H₄₆O₆
• 分子量: 490.681
• InChiKey: ICSNXYJYDIAUAW-HMJWTGHZSA-N

物化性质

• 沸点：
  532.9±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3aR,3bS,5aR,7S,9aR,9bR,11aR)-3b,5a-diformyl-9a,11a-dimethyl-1-(6-methylheptan-2-yl)tetradecahydro-1H-benzo[c]indeno[5,4-e][1,2]dioxin-7-yl acetate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 反应 0.33h， 生成 B-dinor-5,8-secocholestane-3β,5β,8β-triol
  参考文献：
  名称：

  Gumulka, Jerzy; Szczepek, Wojciech J.; Wielogorski, Zbigniew A., Polish Journal of Chemistry, 1983, vol. 57, # 4/5/6, p. 403 - 411

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5,8-epidioxy-5α,8α-cholest-6-en-3β-ol acetate 在 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到(1R,3aR,3bS,5aR,7S,9aR,9bR,11aR)-3b,5a-diformyl-9a,11a-dimethyl-1-(6-methylheptan-2-yl)tetradecahydro-1H-benzo[c]indeno[5,4-e][1,2]dioxin-7-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  双环1,2-二恶英的臭氧分解：初步范围和机制的见解。

  摘要：

  使用各种1,4-二取代的1,2-二恶英以及1,3-二烷基和甾族化合物实例研究了双环1,2-二恶英的臭氧分解，收率范围从中等到极好。1,4-二取代的1,2-二恶英与臭氧反应时，观察到两种不同的途径。一个途径看到了“预期的”结果，即烯烃部分的裂解产生了1,4-二羰基1,2-二恶英，而另一种途径则揭示了一种以前未曾观察到的重排，涉及过氧化物键的裂解以及H2O3的损失。 CO或CO 2。还进行了几次不对称的臭氧分解，以进一步研究这种重排的起源，并讨论了断裂途径的初步机理。

  DOI：

  10.1021/jo3001518