(1R,3aR,3bS,5aR,7S,9aR,9bR,11aR)-3b,5a-bis(hydroxymethyl)-9a,11a-dimethyl-1-(6-methylheptan-2-yl)-tetradecahydro-1H-benzo[c]indeno[5,4-e][1,2]dioxin-7-ol | 1366368-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (1R,3aR,3bS,5aR,7S,9aR,9bR,11aR)-3b,5a-bis(hydroxymethyl)-9a,11a-dimethyl-1-(6-methylheptan-2-yl)-tetradecahydro-1H-benzo[c]indeno[5,4-e][1,2]dioxin-7-ol
• 英文别名: (1R,2R,5S,7R,10S,11R,14R,15R)-7,10-bis(hydroxymethyl)-2,15-dimethyl-14-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-8,9-dioxatetracyclo[8.7.0.02,7.011,15]heptadecan-5-ol
• CAS: 1366368-84-4
• 化学式: C₂₇H₄₈O₅
• 分子量: 452.675
• InChiKey: XCRIXLXSZCBZPU-QVPVIAPPSA-N

物化性质

• 熔点：
  174-175 °C
• 沸点：
  537.8±25.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.091±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,3aR,3bS,5aR,7S,9aR,9bR,11aR)-3b,5a-diformyl-9a,11a-dimethyl-1-(6-methylheptan-2-yl)tetradecahydro-1H-benzo[c]indeno[5,4-e][1,2]dioxin-7-yl acetate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以55%的产率得到(1R,3aR,3bS,5aR,7S,9aR,9bR,11aR)-3b,5a-bis(hydroxymethyl)-9a,11a-dimethyl-1-(6-methylheptan-2-yl)-tetradecahydro-1H-benzo[c]indeno[5,4-e][1,2]dioxin-7-ol
  参考文献：
  名称：

  双环1,2-二恶英的臭氧分解：初步范围和机制的见解。

  摘要：

  使用各种1,4-二取代的1,2-二恶英以及1,3-二烷基和甾族化合物实例研究了双环1,2-二恶英的臭氧分解，收率范围从中等到极好。1,4-二取代的1,2-二恶英与臭氧反应时，观察到两种不同的途径。一个途径看到了“预期的”结果，即烯烃部分的裂解产生了1,4-二羰基1,2-二恶英，而另一种途径则揭示了一种以前未曾观察到的重排，涉及过氧化物键的裂解以及H2O3的损失。 CO或CO 2。还进行了几次不对称的臭氧分解，以进一步研究这种重排的起源，并讨论了断裂途径的初步机理。

  DOI：

  10.1021/jo3001518