(4aR,5aR,6R,6aS,7aS,9R,10S,11aR,12aS,13aR,14aS)-2,2-di-tert-butyl-10-(2-hydroxyethyl)-5a,11a-dimethyl-6-((triethylsilyl)oxy)tetradecahydro-4H-pyrano[2''',3''':5'',6'']pyrano[2'',3'':5',6']pyrano[2',3':5,6]pyrano[3,2-d][1,3,2]dioxasilin-9-ol | 1264756-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4aR,5aR,6R,6aS,7aS,9R,10S,11aR,12aS,13aR,14aS)-2,2-di-tert-butyl-10-(2-hydroxyethyl)-5a,11a-dimethyl-6-((triethylsilyl)oxy)tetradecahydro-4H-pyrano[2''',3''':5'',6'']pyrano[2'',3'':5',6']pyrano[2',3':5,6]pyrano[3,2-d][1,3,2]dioxasilin-9-ol
• CAS: 1264756-84-4
• 化学式: C₃₃H₆₂O₉Si₂
• 分子量: 659.021
• InChiKey: UKJWNUPJYJEEFP-LKDZGONPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  105.07
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aR,5aR,6R,6aS,7aS,9R,10S,11aR,12aS,13aR,14aS)-2,2-di-tert-butyl-10-(2-hydroxyethyl)-5a,11a-dimethyl-6-((triethylsilyl)oxy)tetradecahydro-4H-pyrano[2''',3''':5'',6'']pyrano[2'',3'':5',6']pyrano[2',3':5,6]pyrano[3,2-d][1,3,2]dioxasilin-9-ol 在 吡啶 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.42h， 生成 1-[(1S,3R,5S,10R,12R,13R,14S,16S,19S,21R)-7,7-ditert-butyl-12,21-dimethyl-18-methylidene-13-triethylsilyloxy-2,6,8,11,15,20-hexaoxa-7-silapentacyclo[12.8.0.03,12.05,10.016,21]docosan-19-yl]propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  甘菊酸，有效的抗真菌多环醚的全合成研究：完全合成的GHIJ环片段的聚合合成

  摘要：

  已经完成了立体合成的冈比亚酸的GHIJ环片段的精心制作，这些片段是有效的抗真菌多环醚天然产物。合成的特征是通过羟醛偶联/环脱水/还原醚化过程和通过CeCl 3促进的Julia-Kocienski烯烃J环侧链的立体选择性构建，四环聚醚骨架的聚合组装。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.05.082
• 作为产物：
  描述：

  (2R,5R,6S)-5-(benzyloxy)-6-(2-(benzyloxy)ethyl)-2-(((4aR,5aS,6R,7R,8S,9aR,10aS)-2,2-di-tert-butyl-6,7-dihydroxy-5a-methyloctahydro-4H-pyrano[2',3':5,6]pyrano[3,2-d][1,3,2]dioxasilin-8-yl)methyl)-2-methyldihydro-2H-pyran-3(4H)-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 三乙基硅烷 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 20 % Pd(OH)2/C 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 丙腈 为溶剂， 生成 (4aR,5aR,6R,6aS,7aS,9R,10S,11aR,12aS,13aR,14aS)-2,2-di-tert-butyl-10-(2-hydroxyethyl)-5a,11a-dimethyl-6-((triethylsilyl)oxy)tetradecahydro-4H-pyrano[2''',3''':5'',6'']pyrano[2'',3'':5',6']pyrano[2',3':5,6]pyrano[3,2-d][1,3,2]dioxasilin-9-ol
  参考文献：
  名称：

  研究甘地酸的全合成：具有侧链的GHIJ环片段的融合合成

  摘要：

  已经实现了具有冈比亚酸侧链的GHIJ-环片段的立体控制合成，所述冈比亚酸是有效的抗真菌多环醚天然产物。合成的特征是通过醛醇偶联和四氯化聚促进的Julia-Kocienski反应形成J环侧链的立体选择性结构，使四环聚醚骨架收敛组装。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.11.127