(S)-(+)-N,N-dimethyl-3-phenylbutanamine | 86437-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (S)-(+)-N,N-dimethyl-3-phenylbutanamine
• 英文别名: (S)-N,N-dimethyl-3-phenylbutanamine；(+)-1--3-phenyl-butan；(3S)-N,N-dimethyl-3-phenylbutan-1-amine
• CAS: 86437-06-1
• 化学式: C₁₂H₁₉N
• 分子量: 177.29
• InChiKey: GAICVPVDFBPSME-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-N,N-dimethyl-3-phenylbutanamine 在 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 108.0h， 生成 (-)-4-methyl-N-<<(E)-3-phenyl-2-butenyl>sulfinyl>-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Ene reaction mechanisms. 1. Chirality transfer to the enophile 4-methyl-N-sulfinylbenzenesulfonamide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00165a009
• 作为产物：
  描述：

  (1-硝基乙基)苯 在 glucose dehydrogenase 、 葡萄糖 、 硼烷二甲硫醚络合物 、 烟酰胺腺嘌呤双核苷酸磷酸盐 、 ‘ene’-reductase from Caulobacter segnis 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (S)-(+)-N,N-dimethyl-3-phenylbutanamine
  参考文献：
  名称：

  使用“Ene”还原酶的不对称 sp3–sp3 交叉电偶联

  摘要：

  C sp 3 –C sp 3键的催化不对称构建仍然是有机合成中最重要的挑战之一。1金属催化的交叉亲电子偶联 (XEC) 已成为形成 C-C 键的强大工具。2-5然而，耦合两种不同的具有高交叉选择性和立体选择性的 C sp 3 -亲电子试剂仍然是一个未解决的挑战。在这里，我们报道了由黄素依赖性“烯”还原酶催化的卤代烷和硝基烷之间的高度化学和对映选择性C sp 3 –C sp 3 XEC。卤代烷和黄素辅助因子之间的酶模板电荷转移复合物的光激发使得卤代烷相对于热力学有利的硝基烷伙伴物发生化学选择性还原。关键的 C-C 键形成步骤是通过烷基自由基与原位生成的硝基发生反应，形成硝基阴离子，然后硝基阴离子分解形成亚硝酸根和烷基。酶控制的氢原子转移提供了高水平的对映选择性。这种反应性在小分子催化中是未知的，凸显了酶利用新机制来解决长期存在的合成挑战的潜力。

  DOI：

  10.1038/s41586-022-05167-1

文献信息

• Mechanistic Variations in Ionic Hydrogenation of Unsaturated Phosphine and Amine Boranes
  作者：Timothy S. De Vries、Supriyo Majumder、Angela M. Sandelin、Guoqiang Wang、Edwin Vedejs

  DOI：10.1021/ol2031203

  日期：2012.2.3

  Internal hydride transfer occurs when tethered carbocations are generated from unsaturated phosphine or phosphinite boranes. 3-Methylenecyclohexyl-derived boranes 12 or 18 react with MsOH to give ionic hydrogenation products with high syn-selectivity. With unsaturated amine boranes, initial hydrogen evolution gives BH2(OMs) complexes, but IH occurs using excess MsOH in a slower second stage. A diastereoselective

  当不饱和膦或次膦酸硼烷生成束缚碳正离子时，会发生内部氢化物转移。3-亚甲基环己基衍生的硼烷12或18与 MsOH 反应得到具有高顺选择性的离子氢化产物。对于不饱和胺硼烷，初始析氢产生 BH 2 (OMs) 配合物，但 IH 在较慢的第二阶段使用过量的 MsOH 发生。使用樟脑磺酸（第一阶段）和 MsOH（第二阶段）从26b发生非对映选择性反应，水解后得到 33（68% ee）。
• BUSSAS, R.;MUENSTERER, H.;KRESZE, G., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 17, 2828-2832
  作者：BUSSAS, R.、MUENSTERER, H.、KRESZE, G.

  DOI：——

  日期：——
• MODULATORS OF CYSTIC FIBROSIS TRANSMEMBRANE CONDUCTANCE REGULATOR
  申请人：Miller Mark Thomas

  公开号：US20170196862A2

  公开（公告）日：2017-07-13

  The present invention features a compound of formula I: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, where R 1 , R 2 , R 3 , W, X, Y, Z, n, o, p, and q are defined herein, for the treatment of CFTR mediated diseases, such as cystic fibrosis. The present invention also features pharmaceutical compositions, method of treating, and kits thereof.