methyl (E)-N-[(p-propoxyphenyl)methylene]glycinate | 1316260-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (E)-N-[(p-propoxyphenyl)methylene]glycinate
• CAS: 1316260-23-7
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃
• 分子量: 235.283
• InChiKey: NYHALURSNCKNQM-NTEUORMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.07
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  47.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-N-[(p-propoxyphenyl)methylene]glycinate 、 足球烯 在 (S)-(+)-5,5'-双[二(3,5-二叔丁基-4-甲氧基苯基)膦]-4,4'-二-1,3-苯并二氧戊环 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以55%的产率得到trans-2-carboxymethyl-5-(p-propoxyphenyl)pyrrolidino[3,4:1,2][60]fullerene
  参考文献：
  名称：

  Switching the Stereoselectivity: (Fullero)Pyrrolidines “a la Carte”

  摘要：

  Stereodivergent syntheses of cis/trans pyrrolidino[3,4:1,2]fullerenes and endo/exo pyrrolidines are reported with high enantioselectivity levels. Fullerenes are revealed as a useful benchmark to develop suitable catalysts to control the stereochemical outcome and to shed light on the mechanism involved in the related 1,3-dipolar cycloaddition.

  DOI：

  10.1021/ja306105b
• 作为产物：
  描述：

  甘氨酸甲酯盐酸盐 、 4-丙氧基苯甲醛 在 magnesium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以77%的产率得到methyl (E)-N-[(p-propoxyphenyl)methylene]glycinate
  参考文献：
  名称：

  富勒烯中的层次选择性：对C70的1,3-偶极环加成反应的位点，区域，对映体和对映体控制

  摘要：

  选择立体化学：N-金属化的甲亚胺基团对C 70分子的首次对映选择性环加成反应，产生两种吡咯烷并[70]富勒烯对映体，ee值均超过90％，具体取决于所用的手性金属配合物（参见图片）。通过理论计算确定的亲核和亲电Fukui指数解释了观察到的高位点和区域选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201101246

文献信息

• Stereodivergent Synthesis of Chiral Fullerenes by [3 + 2] Cycloadditions to C₆₀
  作者：Enrique E. Maroto、Salvatore Filippone、Margarita Suárez、Roberto Martínez-Álvarez、Abel de Cózar、Fernando P. Cossío、Nazario Martín

  DOI：10.1021/ja410408c

  日期：2014.1.15

  A wide range of new dipoles and catalysts have been used in 1,3-dipolar cycloadditions of N-metalated azomethine ylides onto C60 yielding a full stereodivergent synthesis of pyrrolidino[60]fullerenes with complete diastereoselectivities and very high enantioselectivities. The use of less-explored chiral α-iminoamides as starting 1,3-dipoles leads to an interesting double asymmetric induction resulting

  广泛的新型偶极子和催化剂已用于 N-金属化偶氮甲碱叶立德在 C60 上的 1,3-偶极环加成反应，产生具有完全非对映选择性和非常高对映选择性的吡咯烷 [60] 富勒烯的完全立体发散合成。使用较少探索的手性 α-亚氨基酰胺作为起始 1,3-偶极子导致有趣的双不对称诱导，导致匹配/错配效应，这取决于起始 α-亚氨基酰胺中立体中心的绝对构型。准对映体吡咯烷[60]富勒烯的质谱分析表明，在逆环加成反应中也发现了对映选择性过程。理论 DFT 计算与实验数据非常吻合。在此协议的基础上，提出了一个合理的反应机制。