tert-butyl tetrahydro-2-hydroxyfuran-2-carboxylate | 1218816-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: tert-butyl tetrahydro-2-hydroxyfuran-2-carboxylate
• CAS: 1218816-00-2
• 化学式: C₉H₁₆O₄
• 分子量: 188.224
• InChiKey: LBQAJINGLHXGQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.83
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反式硝基苯乙烯 、 tert-butyl tetrahydro-2-hydroxyfuran-2-carboxylate 在 Ni(OAc)2-(H₂O)4-(R,R)-N,N'-dibenzylcyclohexane-1,2-diamine complex 、 三乙胺 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 22.0h， 以84%的产率得到tert-butyl tetrahydro-2-hydroxy-3-(2'-nitro-1'-phenylethyl)furan-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  温和条件下手性Ni(OAc)2配合物催化α-酮酯与硝基烯烃的非对映选择性和对映选择性共轭加成

  摘要：

  α-酮酯与硝基烯烃的高效、催化、非对映选择性和对映选择性共轭加成已被设计出来。该反应适用于各种底物。值得注意的是，内源性和外源性碱的组合是有效的，允许少量的催化剂（0.1-1 mol % Ni）有效地促进反应。该反应的合成效用在取代的吡咯烷衍生物的合成中得到证明，其立体化学与生物学上重要的天然产物如红藻氨酸密切相关。

  DOI：

  10.1021/ja909457b
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 5-(benzyloxy)-2-oxopentanoate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以66%的产率得到tert-butyl tetrahydro-2-hydroxyfuran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  温和条件下手性Ni(OAc)2配合物催化α-酮酯与硝基烯烃的非对映选择性和对映选择性共轭加成

  摘要：

  α-酮酯与硝基烯烃的高效、催化、非对映选择性和对映选择性共轭加成已被设计出来。该反应适用于各种底物。值得注意的是，内源性和外源性碱的组合是有效的，允许少量的催化剂（0.1-1 mol % Ni）有效地促进反应。该反应的合成效用在取代的吡咯烷衍生物的合成中得到证明，其立体化学与生物学上重要的天然产物如红藻氨酸密切相关。

  DOI：

  10.1021/ja909457b