4-chloro-7-ethoxypyrrolo[1,2-a]quinoxaline | 1175534-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-chloro-7-ethoxypyrrolo[1,2-a]quinoxaline
• CAS: 1175534-93-6
• 化学式: C₁₃H₁₁ClN₂O
• 分子量: 246.696
• InChiKey: SPRVTXMGNNPDEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.54
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  26.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-7-ethoxypyrrolo[1,2-a]quinoxaline 、 5-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-2-triisopropylsilanyl-oxazole 在 四(三苯基膦)钯 、 水 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以43%的产率得到7-ethoxy-4(oxazol-5-yl)pyrrolo[1,2-a]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-TIPS-oxazol-5-ylboronic acid pinacol ester: efficient route to 5-(het)aryloxazoles via Suzuki cross-coupling reaction

  摘要：

  A facile synthetic route to the new 2-TIPS PS-oxazol-5-ylboronic acid pinacol ester was described herein. Its reactivity toward Suzuki cross-coupling reaction was studied to provide various 5-(het)aryloxazoles. A wide range of functions on the aryl moiety are tolerated. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.06.023

文献信息

• Synthesis of 5-arylthiazoles. Comparative study between Suzuki cross-coupling reaction and direct arylation
  作者：Nicolas Primas、Alexandre Bouillon、Jean-Charles Lancelot、Hussein El-Kashef、Sylvain Rault

  DOI：10.1016/j.tet.2009.05.013

  日期：2009.7

  A facile synthetic route to the new thiazol-5-ylboronic acid pinacol ester was described herein. Its reactivity toward Suzuki cross-coupling reaction was studied to provide various 5-arylthiazoles. A comparative study between Suzuki cross-coupling reactions and palladium-catalyzed C5–H direct arylation on thiazole ring was achieved.

  本文描述了新的噻唑-5-基硼酸频哪醇酯的简便合成路线。研究了其对铃木交叉偶联反应的反应性以提供各种5-芳基噻唑。进行了铃木交叉偶联反应和钯催化的噻唑环上C5–H直接芳基化反应的比较研究。