N-[(2S)-1-methoxypropan-2-yl]cyclohexanimine | 640291-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-[(2S)-1-methoxypropan-2-yl]cyclohexanimine
• CAS: 640291-55-0
• 化学式: C₁₀H₁₉NO
• 分子量: 169.267
• InChiKey: MOIHYBAFECEBJH-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(2S)-1-methoxypropan-2-yl]cyclohexanimine 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  二异丙基酰胺锂介导的亚胺锂化：深入了解高度依赖于结构的速率和选择性

  摘要：

  由环己酮衍生的 N-烷基酮亚胺锂的二异丙基氨基锂介导的锂化表明，N-烷基侧链和环己基部分的 2-位上的简单取代可提供 60,000 倍的速率范围。详细的速率研究表明，在所有情况下，单溶剂化单体都处于限速过渡结构。实验得出的区域选择性和速率的比较，结合密度泛函理论计算研究，揭示了影响反应性的许多因素，包括：（a）质子在环己烷环上的轴向与赤道排列，（b）顺向与反方向相对于 N-烷基的锂化反应，(c) N-烷基上是否存在潜在的螯合甲氧基部分，(d) 在孪生或远侧 α-碳上存在 2-甲基取代基，和 (e) 在 N-烷基中支化。孤立的贡献并不大，但它们显示出强大且可预测的可加性，导致源自外消旋 2-甲基环己酮的亚胺的动力学拆分。

  DOI：

  10.1021/ja030409z
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 、 (S)-(+)-1-甲氧基-2-丙胺 以 苯 为溶剂， 生成 N-[(2S)-1-methoxypropan-2-yl]cyclohexanimine
  参考文献：
  名称：

  二异丙基酰胺锂介导的亚胺锂化：深入了解高度依赖于结构的速率和选择性

  摘要：

  由环己酮衍生的 N-烷基酮亚胺锂的二异丙基氨基锂介导的锂化表明，N-烷基侧链和环己基部分的 2-位上的简单取代可提供 60,000 倍的速率范围。详细的速率研究表明，在所有情况下，单溶剂化单体都处于限速过渡结构。实验得出的区域选择性和速率的比较，结合密度泛函理论计算研究，揭示了影响反应性的许多因素，包括：（a）质子在环己烷环上的轴向与赤道排列，（b）顺向与反方向相对于 N-烷基的锂化反应，(c) N-烷基上是否存在潜在的螯合甲氧基部分，(d) 在孪生或远侧 α-碳上存在 2-甲基取代基，和 (e) 在 N-烷基中支化。孤立的贡献并不大，但它们显示出强大且可预测的可加性，导致源自外消旋 2-甲基环己酮的亚胺的动力学拆分。

  DOI：

  10.1021/ja030409z