Trifluoro-methanesulfonic acid (6aS,9S,10aS)-1-hydroxy-6,6,9-trimethyl-6a,7,8,9,10,10a-hexahydro-6H-benzo[c]chromen-3-yl ester | 680184-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: Trifluoro-methanesulfonic acid (6aS,9S,10aS)-1-hydroxy-6,6,9-trimethyl-6a,7,8,9,10,10a-hexahydro-6H-benzo[c]chromen-3-yl ester
• 英文别名: [(6aS,9S,10aS)-1-hydroxy-6,6,9-trimethyl-6a,7,8,9,10,10a-hexahydrobenzo[c]chromen-3-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 680184-82-1
• 化学式: C₁₇H₂₁F₃O₅S
• 分子量: 394.412
• InChiKey: OEOOYAOVJUNOJN-DLOVCJGASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  81.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Trifluoro-methanesulfonic acid (6aS,9S,10aS)-1-hydroxy-6,6,9-trimethyl-6a,7,8,9,10,10a-hexahydro-6H-benzo[c]chromen-3-yl ester 在 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (6aS,9S,10aS)-3-(benzofuran-2-yl)-6a,7,8,9,10,10a-hexahydro,-6,6,9-trimethyl-5H-dibenzo[b,d]pyran-1-ol
  参考文献：
  名称：

  First synthesis of antimalarial Machaeriols A and B

  摘要：

  A short and efficient synthesis of the naturally occurring antimalarial compounds, Machaeriols A and B, from commercially available citronellal via hetero-Diels-Alder cycloaddition and Suzuki coupling in 33% overall yield is described. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.12.107
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基双(三氟甲烷磺酰)亚胺 、 (6aS,9S,10aS)-6,6,9-trimethyl-6a,7,8,9,10,10a-hexahydrobenzo[c]chromene-1,3-diol 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以74%的产率得到Trifluoro-methanesulfonic acid (6aS,9S,10aS)-1-hydroxy-6,6,9-trimethyl-6a,7,8,9,10,10a-hexahydro-6H-benzo[c]chromen-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  First synthesis of antimalarial Machaeriols A and B

  摘要：

  A short and efficient synthesis of the naturally occurring antimalarial compounds, Machaeriols A and B, from commercially available citronellal via hetero-Diels-Alder cycloaddition and Suzuki coupling in 33% overall yield is described. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.12.107

文献信息

• First synthesis of antimalarial Machaeriols A and B
  作者：Amar G. Chittiboyina、Ch.Raji Reddy、E.Blake Watkins、Mitchell A. Avery

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.12.107

  日期：2004.2

  A short and efficient synthesis of the naturally occurring antimalarial compounds, Machaeriols A and B, from commercially available citronellal via hetero-Diels-Alder cycloaddition and Suzuki coupling in 33% overall yield is described. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.