(R)-1-[(E)-tert-Butoxycarbonylimino]-3-[9-(4-methoxy-benzyloxy)-nonyl]-3,5,6,7-tetrahydro-pyrrolo[1,2-c]pyrimidine-2,4-dicarboxylic acid 2-tert-butyl ester 4-methyl ester | 691006-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: (R)-1-[(E)-tert-Butoxycarbonylimino]-3-[9-(4-methoxy-benzyloxy)-nonyl]-3,5,6,7-tetrahydro-pyrrolo[1,2-c]pyrimidine-2,4-dicarboxylic acid 2-tert-butyl ester 4-methyl ester
• 英文别名: 2-O-tert-butyl 4-O-methyl (3R)-3-[9-[(4-methoxyphenyl)methoxy]nonyl]-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylimino]-3,5,6,7-tetrahydropyrrolo[1,2-c]pyrimidine-2,4-dicarboxylate
• CAS: 691006-69-6
• 化学式: C₃₆H₅₅N₃O₈
• 分子量: 657.848
• InChiKey: ATKFJJNCEBJUMT-GDLZYMKVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-[(E)-tert-Butoxycarbonylimino]-3-[9-(4-methoxy-benzyloxy)-nonyl]-3,5,6,7-tetrahydro-pyrrolo[1,2-c]pyrimidine-2,4-dicarboxylic acid 2-tert-butyl ester 4-methyl ester 在 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 lithium thiopropiolate 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.33h， 生成 4-O-[4-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methylideneamino]butyl] 2-O-tert-butyl (3R)-3-(9-hydroxynonyl)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylimino]-3,5,6,7-tetrahydropyrrolo[1,2-c]pyrimidine-2,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  （+）-batzelladine A和（-）-batzelladine D的总合成及其目标蛋白的鉴定。

  摘要：

  batzelladine A（1）和batzelladine D（2）的不对称全合成已实现。我们合成的batzelladines具有以下特征：1）通过连续的1,3-偶极环加成反应和随后的环化反应，立体选择性地构建环胍体系； 2）将双环羧酸35与胍醇8或59直接酯化，以构建整体巴茨拉定的碳骨架，以及3）由伯醇47与四正丙基过钌酸铵（TPAP）一步形成α，β-不饱和醛53，为巴茨拉定的左手双环胍醇提供了一条有效途径A（1）。手中拿着合成化合物1和2，使用固定的CD4和gp120亲和力凝胶检查了它们的靶蛋白。

  DOI：

  10.1002/chem.200500852
• 作为产物：
  描述：

  三甲基硅烷化重氮甲烷 、 (R)-1-[(E)-tert-Butoxycarbonylimino]-3-[9-(4-methoxy-benzyloxy)-nonyl]-3,5,6,7-tetrahydro-pyrrolo[1,2-c]pyrimidine-2,4-dicarboxylic acid 2-tert-butyl ester 以 正己烷 、 叔丁醇 为溶剂， 以24.6 mg的产率得到(R)-1-[(E)-tert-Butoxycarbonylimino]-3-[9-(4-methoxy-benzyloxy)-nonyl]-3,5,6,7-tetrahydro-pyrrolo[1,2-c]pyrimidine-2,4-dicarboxylic acid 2-tert-butyl ester 4-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  （+）-batzelladine A和（-）-batzelladine D的总合成及其目标蛋白的鉴定。

  摘要：

  batzelladine A（1）和batzelladine D（2）的不对称全合成已实现。我们合成的batzelladines具有以下特征：1）通过连续的1,3-偶极环加成反应和随后的环化反应，立体选择性地构建环胍体系； 2）将双环羧酸35与胍醇8或59直接酯化，以构建整体巴茨拉定的碳骨架，以及3）由伯醇47与四正丙基过钌酸铵（TPAP）一步形成α，β-不饱和醛53，为巴茨拉定的左手双环胍醇提供了一条有效途径A（1）。手中拿着合成化合物1和2，使用固定的CD4和gp120亲和力凝胶检查了它们的靶蛋白。

  DOI：

  10.1002/chem.200500852

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of Batzelladine A
  作者：Jun Shimokawa、Koji Shirai、Aya Tanatani、Yuichi Hashimoto、Kazuo Nagasawa

  DOI：10.1002/anie.200353200

  日期：2004.3.12
• Synthesis and Biological Activities on Batzelladine Derivatives
  作者：Kazuo Nagasawa、Jun Shimokawa、Yumi Iijima、Yuichi Hashimoto、Harumi Chiba、Haruo Tanaka

  DOI：10.3987/com-06-s(k)31

  日期：——
• Total Synthesis of (+)-Batzelladine A and (−)-Batzelladine D, and Identification of Their Target Protein
  作者：Jun Shimokawa、Takanori Ishiwata、Koji Shirai、Hiroyuki Koshino、Aya Tanatani、Tadashi Nakata、Yuichi Hashimoto、Kazuo Nagasawa

  DOI：10.1002/chem.200500852

  日期：2005.11.18

  Asymmetric total synthesis of batzelladine A (1) and batzelladine D (2) has been achieved. Our synthesis of batzelladines features 1) stereoselective construction of the cyclic guanidine system by means of successive 1,3-dipolar cycloaddition reaction and subsequent cyclization, 2) direct esterification of the bicyclic carboxylic acid 35 with the guanidine alcohol 8 or 59 to construct the whole carbon

  batzelladine A（1）和batzelladine D（2）的不对称全合成已实现。我们合成的batzelladines具有以下特征：1）通过连续的1,3-偶极环加成反应和随后的环化反应，立体选择性地构建环胍体系； 2）将双环羧酸35与胍醇8或59直接酯化，以构建整体巴茨拉定的碳骨架，以及3）由伯醇47与四正丙基过钌酸铵（TPAP）一步形成α，β-不饱和醛53，为巴茨拉定的左手双环胍醇提供了一条有效途径A（1）。手中拿着合成化合物1和2，使用固定的CD4和gp120亲和力凝胶检查了它们的靶蛋白。