6-(phenylethynyl)bicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-ol | 308805-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 6-(phenylethynyl)bicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-ol
• 英文别名: 6-(2-Phenylethynyl)bicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-ol
• CAS: 308805-80-3
• 化学式: C₁₅H₁₄O
• 分子量: 210.276
• InChiKey: XJCCKJOHMBTQJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘苯 、 6-(phenylethynyl)bicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-ol 在 palladium diacetate 四丁基氯化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以50%的产率得到2-(diphenylmethylene)bicyclo[3.3.0]oct-6-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的1-（1-炔基）环丁醇的碳钯缩合/扩环合成2-亚烷基环戊酮。

  摘要：

  芳基卤化物或乙烯基卤化物或三氟甲磺酸酯与1-（1-炔基）环丁醇的钯催化交叉偶联分别提供了良好的立体异构纯的2-亚芳基-或2-（2-链烯基）环戊酮。该方法涉及（1）将有机卤化物或三氟甲磺酸酯氧化添加到Pd（0）中，（2）1-（1-炔基）环丁醇的碳-碳三键的区域选择性分子间碳钯反应制得乙烯基钯中间体，（3）区域选择性环扩展成palladacycle，以及（4）还原消除2-亚烷基环戊酮，同时再生Pd（0）催化剂。通常，通过使用10 mol％的Pd（OAc）（2），20 mol％的PPh（3），2当量的芳基或乙烯基碘或三氟甲磺酸乙烯酯，2当量的二异丙基乙胺，

  DOI：

  10.1021/jo010577e
• 作为产物：
  描述：

  双环[3,2,0]庚-2-烯-6-酮 、 苯乙炔 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以90%的产率得到6-(phenylethynyl)bicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-ol
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的1-（1-炔基）环丁醇的碳钯缩合/扩环合成2-亚烷基环戊酮。

  摘要：

  芳基卤化物或乙烯基卤化物或三氟甲磺酸酯与1-（1-炔基）环丁醇的钯催化交叉偶联分别提供了良好的立体异构纯的2-亚芳基-或2-（2-链烯基）环戊酮。该方法涉及（1）将有机卤化物或三氟甲磺酸酯氧化添加到Pd（0）中，（2）1-（1-炔基）环丁醇的碳-碳三键的区域选择性分子间碳钯反应制得乙烯基钯中间体，（3）区域选择性环扩展成palladacycle，以及（4）还原消除2-亚烷基环戊酮，同时再生Pd（0）催化剂。通常，通过使用10 mol％的Pd（OAc）（2），20 mol％的PPh（3），2当量的芳基或乙烯基碘或三氟甲磺酸乙烯酯，2当量的二异丙基乙胺，

  DOI：

  10.1021/jo010577e

文献信息

• Synthesis of 2-Alkylidenecyclopentanones via Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of 1-(1-Alkynyl)cyclobutanols and Aryl or Vinylic Halides
  作者：Richard C. Larock、Ch. Kishan Reddy

  DOI：10.1021/ol000219i

  日期：2000.10.1

  The palladium-catalyzed cross-coupling of aryl or vinylic halides and 1-(1-alkynyl)cyclobutanols affords good yields of stereoisomerically pure 2-arylidene- or 2-(2-alkenylidene)cyclopentanones, respectively, by a process involving (1) oxidative addition of the organic iodide to Pd(0), (2) carbopalladation of the triple bond of the 1-(1-alkynyl)cyclobutanol, (3) regio- and stereoselective ring expansion

  钯催化的芳基或乙烯基卤化物与1-（1-炔基）环丁醇的交叉偶联分别通过涉及（1）的方法可获得良好的立体异构纯的2-芳基-亚芳基-或2-（2-烯基-亚烷基）环戊酮的交联。将有机碘氧化加成到Pd（0）上，（2）1-（1-炔基）环丁醇的三键的碳lad合，（3）区域和立体选择性环扩展形成一个新的钯二环，和（4） Pd（0）催化剂的同时再生还原还原为2-亚烷基环戊酮。