N-allyl-N-(2-furyl-methyl)-2,2-dichloro-propionamide | 231606-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: N-allyl-N-(2-furyl-methyl)-2,2-dichloro-propionamide
• 英文别名: 2,2-dichloro-N-(furan-2-ylmethyl)-N-prop-2-enylpropanamide
• CAS: 231606-15-8
• 化学式: C₁₁H₁₃Cl₂NO₂
• 分子量: 262.136
• InChiKey: IEVVYBVMFOPJFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl-N-(2-furyl-methyl)-2,2-dichloro-propionamide 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以83%的产率得到N-(2,2-dichloro-propionyl)-8-aza-10-oxa-tricyclo<4.3.1^1,4.0>dec-2-ene
  参考文献：
  名称：

  The influence of benzylic protection and allylic substituents on the CuCl-TMEDA catalyzed rearrangement of N-allyl-N-benzyl-2,2-dihaloamides to γ-lactams. Application to the stereoselective synthesis of pilolactam

  摘要：

  A number of N-benzylic protecting groups and allylic substituents have been investigated for the rearrangement, promoted by CuCl-TMEDA, of N-allyl-2,2-dihaloamides to 3,4-disubstituted gamma-lactams. An appreciable chiral induction was observed at the C-4 site when alpha-phenylethylamine was used as a chiral protecting group, while an unexpected Diels-Alder reaction occurred when using a 2-furyl-methyl protection. This rearrangement has been applied to the synthesis of pilolactam, a drug with muscarinic activity. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00247-1
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 N-allyl-N-(2-furyl-methyl)-2,2-dichloro-propionamide
  参考文献：
  名称：

  N-烯丙基-N-(2-呋喃基甲基)酰胺的分子内Diels-Alder环加成-合成密集官能化吡咯里西啶环的新途径的第一步

  摘要：

  描述了 N-烯丙基-N-（2-呋喃基甲基）酰胺的分子内 Diels-Alder 反应生成 exo-N-acyl-3-aza-10-oxatricyclo[5.2.1.01,5]dec-8-enes。环加成不仅受酰胺附属物的大小控制，还受酰胺的电负性控制。报道了一种合成高度官能化吡咯里西啶环的新方法的例子，该方法将 Diels-Alder 环加成与卤素原子转移自由基环化联系起来。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200105)2001:10<1845::aid-ejoc1845>3.0.co;2-i